В первой части предложения говорится о вероятности дождя завтра. Вариант might используется для выражения возможности или вероятности.
might — используется для выражения возможности, предположения (менее вероятно, чем 'may').
should — используется для выражения совета, рекомендации, того, что считается вероятным или ожидаемым (но не как предсказание погоды).
В контексте предсказания погоды, might является более подходящим для выражения возможности дождя. Вторая часть предложения («You should take an umbrella with you») — это совет, основанный на этой вероятности.
Ответ: might