27. Почему бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их протекания.

Ответ:

Бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола из-за влияния гидроксильной группы (-OH) в молекуле фенола.

1. Влияние гидроксильной группы:

• Гидроксильная группа является электронодонорным заместителем. Она увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара- положениях.
• Повышенная электронная плотность делает бензольное кольцо более реакционноспособным к электрофильным атакам, таким как бромирование.
• Фенол бромируется даже без катализатора (например, FeCl₃ или AlBr₃).

2. Бромирование фенола:

Реакция бромирования фенола происходит очень быстро и легко даже в отсутствие катализатора. Продуктом реакции является 2,4,6-трибромфенол, который выпадает в осадок.

Уравнение реакции:

\[C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr\]

Условия: Раствор брома в воде, комнатная температура.

3. Бромирование бензола:

Бромирование бензола требует наличия катализатора (например, FeCl₃ или AlBr₃) для поляризации молекулы брома и образования электрофильной частицы Br⁺.

Уравнение реакции:

\[C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr\]

Условия: Катализатор (FeBr₃), нагревание (не обязательно).

4. Сравнение:

• Бромирование фенола происходит значительно легче и быстрее, чем бромирование бензола.
• Фенол бромируется без катализатора, в то время как для бромирования бензола необходим катализатор.
• Бромирование фенола приводит к образованию 2,4,6-трибромфенола, в то время как бромирование бензола приводит к образованию монобромбензола.

Ответ: Бромирование фенола происходит легче, чем бромирование бензола, так как гидроксильная группа в молекуле фенола увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, делая его более реакционноспособным к электрофильным атакам.

Ты молодец! У тебя всё получится!