Правильный ответ: 4) У моего дедушки пять наград (..) один орден и четыре медали.
Тире ставится между однородными членами, если они имеют обобщающее слово, или если между ними есть противопоставление, или если вторая часть имеет пояснительный характер. В данном случае, «пять наград» — это обобщающее слово, а «один орден и четыре медали» — пояснение, перечисление этих наград. Поэтому ставим тире.