9 Какое соединение наименее активно в реакциях замещения атомов водорода в бензольном кольце?

Решение:

Активность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения зависит от природы заместителей. Активирующие группы (например, -OH, -OR, -NH₂, -R) увеличивают скорость реакции, а дезактивирующие группы (например, -NO₂, -SO₃H, -COOH, галогены) снижают ее.

Рассмотрим заместители:

• а) фенол (-OH): гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца.
• б) толуол (-CH₃): метильная группа является слабым активатором.
• в) бензол (нет заместителя): бензол является исходным соединением, его реакционная способность является базовой.
• г) анилин (-NH₂): аминогруппа является очень сильным активатором бензольного кольца.

Наименее активным будет соединение, в котором заместители максимально дезактивируют бензольное кольцо. Среди представленных вариантов, бензол без заместителей будет менее активен, чем соединения с активирующими группами (фенол, толуол, анилин). Однако, если сравнивать сам бензол с соединениями, содержащими дезактивирующие группы, то бензол будет активнее. В данном списке все заместители (кроме отсутствия заместителя в бензоле) являются активирующими.

Таким образом, из предложенных вариантов, соединения с сильными активаторами (анилин, фенол) будут наиболее активны. Толуол будет менее активен, чем фенол и анилин. Бензол сам по себе является реакционноспособным, но его активность будет определяться природой реагента. Если сравнивать только между предложенными вариантами, то бензол (как база) будет менее активен, чем фенол и анилин, но активнее, чем, например, нитробензол.

Однако, учитывая, что фенол, толуол и анилин содержат активирующие группы, бензол (без заместителя) будет наименее активен из *этих* предложенных.

Ответ: в) бензол.