Решение:
2-хлорпропан — это вторичный алкилгалогенид.
Рассмотрим варианты:
- а) хлором: алкилгалогениды обычно не реагируют с хлором в условиях электрофильного замещения, так как они уже содержат галоген.
- б) хлорметаном в присутствии натрия: это реакция Вюрца, которая используется для получения алканов с более длинной углеродной цепью. 2-хлорпропан может реагировать с хлорметаном в присутствии натрия, образуя смесь алканов.
- в) водным раствором щелочи: вторичные алкилгалогениды при реакции с водными растворами щелочей (например, NaOH) в условиях нагревания преимущественно вступают в реакцию нуклеофильного замещения, образуя соответствующие спирты. В данном случае, 2-хлорпропан даст пропанол-2.
- г) спиртовым раствором щелочи: вторичные алкилгалогениды при реакции со спиртовыми растворами щелочей (например, KOH в этаноле) преимущественно вступают в реакцию элиминирования (отщепления), образуя алкены. В данном случае, 2-хлорпропан даст пропен.
Ответ: в) водным раствором щелочи, г) спиртовым раствором щелочи.