16. Установите соответствие между химической реакцией и механизмом её протекания: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАКЦИЯ А) хлорирование бензола в присутствии FeCl3 Б) хлорирование толуола на свету В) взаимодействие уксусного альдегида с циановодородом Г) щелочной гидролиз хлорэтана МЕХАНИЗМ ПРОТЕКАНИЯ 1) ионный (электрофильное присоединение) 2) ионный (нуклеофильное замещение) 3) ионный (нуклеофильное присоединение) 4) радикальный (радикальное замещение) 5) ионный (электрофильное замещение)

Решение:

Сопоставим реакции с механизмами:

• А) Хлорирование бензола в присутствии FeCl₃: Это реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре. Металлогалогенид (FeCl₃) выступает как катализатор, поляризуя молекулу хлора и генерируя электрофил (Cl⁺). Механизм: ионный (электрофильное замещение). (5)
• Б) Хлорирование толуола на свету: Толуол — алкилбензол. При хлорировании на свету (или при нагревании) происходит замещение атома водорода в боковой цепи (радикальное галогенирование). Механизм: радикальный (радикальное замещение). (4)
• В) Взаимодействие уксусного альдегида с циановодородом: Альдегиды реагируют с HCN (циановодородом) по механизму ионного нуклеофильного присоединения. Цианогруппа (CN^-) является нуклеофилом. (3)
• Г) Щелочной гидролиз хлорэтана: Хлорэтан — первичный алкилгалогенид. При взаимодействии со щелочью (например, NaOH) в водном растворе происходит замещение атома галогена на гидроксильную группу. Механизм: ионный (нуклеофильное замещение). (2)

Ответ: А-5, Б-4, В-3, Г-2.