13. Из предложенного перечня выберите два ряда, в которых производные бензола расположены в порядке увеличения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения. 1) бензол, бензолсульфокислота, фенол 2) бензальдегид, толуол, кумол 3) n-динитробензол, толуол, анилин 4) нитробензол, n-динитробензол, бензол 5) фенол, толуол, кумол

Решение:

Реакционная способность бензола и его производных в реакциях электрофильного замещения зависит от заместителей:

• Активирующие заместители (доноры электронов, например -OH, -NH₂, -CH₃) увеличивают электронную плотность в кольце и повышают реакционную способность.
• Деактивирующие заместители (акцепторы электронов, например -NO₂, -SO₃H, -CHO) уменьшают электронную плотность в кольце и снижают реакционную способность.
• Бензол имеет среднюю реакционную способность.

Порядок увеличения реакционной способности:

Сильные деактиваторы < слабые деактиваторы < бензол < слабые активаторы < сильные активаторы.

Рассмотрим варианты:

1. бензолсульфокислота (-SO₃H, деактиватор), фенол (-OH, активатор), бензол (средняя). Порядок: бензолсульфокислота < бензол < фенол. (Неверно)
2. бензальдегид (-CHO, деактиватор), толуол (-CH₃, активатор), кумол (изопропилбензол, активатор). Порядок: бензальдегид < бензол < толуол < кумол. (Неверно)
3. n-динитробензол (-NO₂, сильный деактиватор), толуол (-CH₃, активатор), анилин (-NH₂, сильный активатор). Порядок: n-динитробензол < бензол < толуол < анилин. (Неверно)
4. нитробензол (-NO₂, деактиватор), n-динитробензол (сильнее деактивирует), бензол (средняя). Порядок: n-динитробензол < нитробензол < бензол. (Неверно)
5. фенол (-OH, активатор), толуол (-CH₃, активатор), кумол (изопропилбензол, активатор). Порядок: бензол < фенол < толуол < кумол. (Неверно)

Проверим правильность в каждом варианте:

1. бензолсульфокислота (деактиватор), фенол (активатор), бензол (средняя). Упорядочим: бензолсульфокислота < бензол < фенол. Вариант 1: бензол, бензолсульфокислота, фенол. Неверный порядок.
2. бензальдегид (деактиватор), толуол (активатор), кумол (активатор). Упорядочим: бензальдегид < бензол < толуол < кумол. Вариант 2: бензальдегид, толуол, кумол. Неверный порядок.
3. n-динитробензол (сильный деактиватор), толуол (активатор), анилин (сильный активатор). Упорядочим: n-динитробензол < бензол < толуол < анилин. Вариант 3: n-динитробензол, толуол, анилин. Неверный порядок.
4. нитробензол (деактиватор), n-динитробензол (деактиватор), бензол (средняя). Упорядочим: n-динитробензол < нитробензол < бензол. Вариант 4: нитробензол, n-динитробензол, бензол. Неверный порядок.
5. фенол (активатор), толуол (активатор), кумол (активатор). Упорядочим: бензол < фенол < толуол < кумол. Вариант 5: фенол, толуол, кумол. Упорядочим: фенол < толуол < кумол. Этот порядок соответствует увеличению реакционной способности среди этих трех.

Необходимо выбрать два ряда. Пересмотрим варианты, исходя из общего ряда:

сильный деактиватор < деактиватор < бензол < активатор < сильный активатор.

1) бензолсульфокислота (Д), фенол (А), бензол (Ср). Порядок: Д < Ср < А. Правильный порядок: бензолсульфокислота < бензол < фенол.

2) бензальдегид (Д), толуол (А), кумол (А). Порядок: Д < Ср < А < А. Правильный порядок: бензальдегид < бензол < толуол < кумол.

3) n-динитробензол (СД), толуол (А), анилин (СА). Порядок: СД < Ср < А < СА. Правильный порядок: n-динитробензол < бензол < толуол < анилин.

4) нитробензол (Д), n-динитробензол (СД), бензол (Ср). Порядок: СД < Д < Ср. Правильный порядок: n-динитробензол < нитробензол < бензол.

5) фенол (А), толуол (А), кумол (А). Порядок: Ср < А < А < А. Правильный порядок: бензол < фенол < толуол < кумол.

Выберем два ряда, где производные расположены в порядке увеличения реакционной способности:

Ряд 4: нитробензол (деактиватор), n-динитробензол (сильнее деактивирует), бензол (средняя). Тут порядок неправильный, так как n-динитробензол слабее нитробензола. Правильный порядок: n-динитробензол < нитробензол < бензол.

Ряд 5: фенол (активатор), толуол (активатор), кумол (активатор). Порядок: фенол < толуол < кумол. Этот порядок верен, так как кумол (изопропилбензол) активирует сильнее, чем толуол, а толуол сильнее, чем фенол.

Ряд 1: бензолсульфокислота (Д), бензол (Ср), фенол (А). Порядок: Д < Ср < А. Правильный порядок: бензолсульфокислота < бензол < фенол.

Ищем два ряда, которые точно соответствуют порядку увеличения реакционной способности:

Вариант 4: нитробензол, n-динитробензол, бензол. Реакционная способность: n-динитробензол < нитробензол < бензол. Порядок в варианте: нитробензол, n-динитробензол, бензол. Это неверно.

Вариант 5: фенол, толуол, кумол. Реакционная способность: бензол < фенол < толуол < кумол. Порядок в варианте: фенол, толуол, кумол. Этот порядок верен.

Вариант 1: бензол, бензолсульфокислота, фенол. Реакционная способность: бензолсульфокислота < бензол < фенол. Порядок в варианте: бензол, бензолсульфокислота, фенол. Это неверно.

Пересмотрим задание. Нам нужны два ряда, где производные бензола расположены в порядке увеличения реакционной способности. То есть, слева более слабые, справа более сильные.

1) бензолсульфокислота (Д), бензол (Ср), фенол (А). Порядок: Д < Ср < А. Верно.

2) бензальдегид (Д), толуол (А), кумол (А). Порядок: Д < Ср < А < А. Верно: бензальдегид < бензол < толуол < кумол.

3) n-динитробензол (СД), толуол (А), анилин (СА). Порядок: СД < Ср < А < СА. Верно: n-динитробензол < бензол < толуол < анилин.

4) нитробензол (Д), n-динитробензол (СД), бензол (Ср). Порядок: СД < Д < Ср. Верно: n-динитробензол < нитробензол < бензол.

5) фенол (А), толуол (А), кумол (А). Порядок: Ср < А < А < А. Верно: бензол < фенол < толуол < кумол.

Выбираем два ряда. Варианты 1 и 5 подходят.

Ответ: 1) бензол, бензолсульфокислота, фенол; 5) фенол, толуол, кумол.