12. Из предложенного перечня выберите два ряда, в которых азотсодержащие органические соединения расположены в порядке уменьшения основных свойств. 1) этиламин, метиламин, анилин 2) этиламин, изобутиламин, триметиламин 3) метиламин, диметиламин, триметиламин 4) фениламин, дифениламин, трифениламин 5) n-нитроанилин, анилин, изопропиламин

Решение:

Основные свойства аминов зависят от:

• алкильной группы: чем больше и разветвленнее алкильная группа, тем сильнее основность (индуктивный эффект +I).
• ароматического кольца: наличие ароматического кольца снижает основность из-за оттягивания электронной плотности.
• количества алкильных групп: чем больше алкильных групп, тем сильнее основность (первичные < вторичные < третичные амины).

Рассмотрим предложенные варианты:

1. Первичные амины: этиламин, метиламин, фениламин (анилин). Основность уменьшается: этиламин > метиламин > анилин.
2. Смешанные амины: этиламин (первичный), изобутиламин (первичный, разветвленный), триметиламин (третичный). Основность: триметиламин > изобутиламин > этиламин.
3. Первичные и вторичные амины: метиламин (первичный), диметиламин (вторичный), триметиламин (третичный). Основность: триметиламин > диметиламин > метиламин.
4. Ароматические амины: фениламин (анилин), дифениламин, трифениламин. Основность уменьшается: анилин > дифениламин > трифениламин.
5. Смешанные: n-нитроанилин (основность сильно понижена из-за нитрогруппы), анилин (слабое основание), изопропиламин (первичный, разветвленный, более сильное основание, чем этиламин). Порядок: изопропиламин > анилин > n-нитроанилин.

Наиболее подходящие ряды, где основность уменьшается:

• Вариант 1: этиламин (сильнее), метиламин (слабее), анилин (самый слабый).
• Вариант 3: метиламин (слабее), диметиламин (сильнее), триметиламин (самый сильный). Здесь порядок обратный.
• Вариант 4: фениламин (сильнее), дифениламин (слабее), трифениламин (самый слабый).
• Вариант 5: изопропиламин (сильнее), анилин (слабее), n-нитроанилин (самый слабый).

Нам нужны два ряда, где основные свойства уменьшаются. Варианты 1 и 4 подходят.

Ответ: 1) этиламин, метиламин, анилин; 4) фениламин, дифениламин, трифениламин.