Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 39

Этилен (C₂H₄) и ацетилен (C₂H₂) — это непредельные углеводороды, содержащие кратные связи: двойную и тройную соответственно. Оба соединения вступают в реакции присоединения, так как кратные связи легко разрываются и замещаются на одинарные. Это и есть их общее свойство.

3. Реакции присоединения: и этилен, и ацетилен присоединяют водород, галогены, галогеноводороды и воду.

4. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды.

3. Ацетилен имеет тройную связь (одна σ- и две π-связи), а этилен — двойную (одна σ- и одна π-связь), поэтому ацетилен проявляет большую реакционную способность.

4. У ацетилена есть подвижные атомы водорода, которые могут быть замещены металлами (в реакциях с аммиачным раствором оксида серебра или с натрием), чего нет у этилена.

5. Реакция гидробромирования этилена:

(C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br)

6. Реакция гидробромирования ацетилена (в две стадии):

(HC≡CH + HBr → CH₂=CHBr)

(CH₂=CHBr + HBr → CH₃−CHBr₂)

7. Реакция гидратации этилена (катализатор H⁺):

(C₂H₄ + H₂O → CH₃−CH₂OH)

8. Реакция гидратации ацетилена (катализатор Hg²⁺):

(HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO)

Таким образом, и этилен, и ацетилен проявляют общие свойства непредельных углеводородов, но ацетилен более реакционноспособен и способен участвовать в специфических реакциях замещения по атому водорода.

а)

3. (2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂) — получение ацетилена из метана при высокой температуре

4. (HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO) — гидратация ацетилена (реакция Кучерова)

б)

4. (CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂) — получение ацетилена из карбида кальция

5. (HC≡CH + Cl₂ → CHCl=CHCl) — присоединение хлора к ацетилену (1,2-дихлорэтен)

6. (CHCl=CHCl + Cl₂ → CHCl₂−CHCl₂) — дальнейшее присоединение хлора (1,1,2,2-тетрахлорэтан)

в)

3. (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂) — дегидрирование этана

4. (C₂H₄ → C₂H₂ + H₂) — дегидрирование этилена до ацетилена

Все превращения сопровождаются реакциями, подтверждающими структуру и реакционную способность данных углеводородов.

Реакция между карбидом кальция и водой:

(CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂)

По уравнению видно, что 1 моль CaC₂ (64 г) даёт 1 моль ацетилена (C₂H₂), то есть 22,4 л при н. у.

Рассчитаем, сколько чистого CaC₂ требуется для получения 11,2 л C₂H₂:

11,2 л — это 0,5 моль C₂H₂

По уравнению нужно 0,5 моль CaC₂, что составляет:

(0,5 моль × 64 г/моль = 32 г)

Из 40 г технического вещества только 32 г — это чистый CaC₂, остальное — примеси.

Масса примесей: (40 г − 32 г = 8 г)

Массовая доля примесей:

(8 г / 40 г) × 100% = 20%

Ответ: массовая доля примесей в техническом карбиде кальция составляет 20%.

Из уравнения видно, что 2 моль C₂H₂ (2 × 22,4 л = 44,8 л при н. у.) выделяют 2600 кДж теплоты.

Так как объём газа в задании также равен 44,8 л, то это и есть 2 моль C₂H₂.

Следовательно, при сгорании 44,8 л ацетилена выделится 2600 кДж теплоты.

Ответ: при сгорании 44,8 л ацетилена выделяется 2600 кДж теплоты.

Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) — выдающийся русский учёный, химик-органик, внёсший значительный вклад в развитие органической химии, особенно в области изучения реакций непредельных углеводородов. Он родился в XIX веке и всю свою научную деятельность посвятил исследованию механизмов превращения углеводородов и практическому применению этих знаний.

Наибольшую известность Кучеров получил благодаря разработке реакции гидратации ацетилена. Эта химическая реакция была названа в его честь — реакция Кучерова. Её суть заключается в присоединении молекулы воды к молекуле ацетилена (C₂H₂) в присутствии солей ртути (обычно — Hg²⁺) и кислотного катализатора. В результате этой реакции образуется уксусный альдегид (CH₃CHO), важное органическое соединение, широко применяемое в химической промышленности. Уравнение реакции можно записать так:

(HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO) — в присутствии катализатора.

До середины XX века именно реакция Кучерова использовалась в промышленности для получения уксусного альдегида. Позже её вытеснили более эффективные методы, но значение этой реакции в истории химии остаётся огромным: она стала основой для многих дальнейших исследований в области органического синтеза.

Кроме того, Михаил Григорьевич внёс вклад в развитие аналитических методов исследования органических соединений. Его работы оказали большое влияние на становление отечественной школы органической химии и подготовку молодых специалистов в этой области.

Кучеров не только был блестящим учёным, но и активно участвовал в преподавательской деятельности. Он воспитал множество талантливых химиков, которые продолжили его научные идеи. Его научное наследие продолжает оставаться актуальным и по сей день.

Таким образом, Михаил Григорьевич Кучеров по праву занимает почётное место среди великих русских химиков. Его открытия и научные труды стали неотъемлемой частью истории мировой органической химии.

В названии «арены» содержится корень «аром-» (от греч. "арома" — запах), что указывает на ароматические свойства этих веществ. Действительно, представители аренов обладают характерным запахом. Второе название — «ароматические углеводороды» — также связано с их запахом. Однако с химической точки зрения главное — это особенность строения их молекул, а не запах.

В названии алкенов суффикс -ен указывает на наличие одной двойной связи между атомами углерода. Это непредельные ациклические углеводороды, то есть линейные или разветвлённые молекулы без колец.

На первый взгляд может показаться, что арены и алкены — однотипные соединения, так как в их формулах тоже есть кратные связи. Однако это не так.

Арены — это циклические углеводороды, в которых имеется бензольное кольцо (пример — бензол C₆H₆). В его структуре формально присутствуют три двойные связи, но электронные облака в кольце делокализованы: это означает, что π-электроны распределены по всему кольцу, и ни одна связь не является строго двойной или одинарной. Это особое строение называют ароматической системой, и оно придаёт аренам специфические свойства.

5. Арены — это циклические соединения, алкены — ациклические.

6. У аренов имеется ароматическая делокализованная π-система, чего нет у алкенов.

7. Арены вступают не в реакции присоединения, как алкены, а преимущественно в реакции замещения (например, с бромом), что связано с сохранением устойчивой ароматической системы.

8. Алкены легко вступают в реакции электрофильного присоединения (например, гидратация, гидрогалогенирование), в которых разрушается двойная связь.

Таким образом, арены и алкены не являются однотипными соединениями. Арены обладают уникальной системой сопряжённых связей, что делает их химически более устойчивыми и определяет их особые свойства.