Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 38

Алкинами называют ациклические (то есть нециклические) непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода. Общая формула алкинов — CₙH₂ₙ₋₂. Эту группу веществ также называют ациетиленовыми углеводородами, по имени первого представителя — ацетилена.

Названия, молекулярные и структурные формулы первых четырёх представителей гомологического ряда алкинов:

5. Этин (ацетилен)

Молекулярная формула: C₂H₂

Структурная формула: HC≡CH

6. Пропин (метилэтилин)

Молекулярная формула: C₃H₄

Структурная формула: HC≡C−CH₃

7. Бутин-1

   Молекулярная формула: C₄H₆

Структурная формула: HC≡C−CH₂−CH₃

8. Бутин-2

Молекулярная формула: C₄H₆

Структурная формула: CH₃−C≡C−CH₃

Таким образом, алкины — это непредельные углеводороды с одной тройной связью и линейным участком молекулы вокруг неё. Они отличаются высокой химической активностью, особенно в реакциях присоединения.

Алкены — это непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода. Их общая формула — CₙH₂ₙ. В молекулах алкенов углеродные атомы находятся в состоянии sp²-гибридизации, а двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.

Ацетиленовые углеводороды (алкины) — это также непредельные углеводороды, но содержащие одну тройную связь. Их общая формула — CₙH₂ₙ₋₂. В молекулах алкинов атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации, и сама тройная связь состоит из одной σ- и двух π-связей.

Молекулярная формула C₄H₆ может соответствовать и алкину, и алкадиену. Следовательно, по одной только молекулярной формуле однозначно сказать, к какому классу относится вещество, нельзя. Такие соединения являются межклассовыми изомерами — веществами с одинаковым составом и молекулярной формулой, но принадлежащими к разным классам органических соединений.

Примеры:

— Алкин с формулой C₄H₆: Бутин-1

Структурная формула: HC≡C−CH₂−CH₃

— Алкадиен с той же формулой: Бутадиен-1,3

Структурная формула: CH₂=CH−CH=CH₂

Таким образом, для веществ с формулой C₄H₆ характерна межклассовая изомерия — это разновидность структурной изомерии, при которой соединения принадлежат к разным классам, несмотря на одинаковую молекулярную формулу.

а) CH₃−C≡C−CH₂−CH₃ — пентин-2, так как тройная связь начинается с второго атома углерода.

б) CH₃−CH₂−CH₂−C≡CH — пентин-1, тройная связь у первого атома.

в) HC≡C−C(CH₃)₂−CH₃ — 3,3-диметилбутин-1, поскольку главная цепь — четыре атома углерода, тройная связь у первого, две метильные группы при третьем атоме.

а) Бутин-1:

CH≡C−CH₂−CH₃

б) Пентин-2:

CH₃−C≡C−CH₂−CH₃

в) 4,4-диметилпентин-2:

CH₃−C≡C−CH(CH₃)₂

г) 2,2,5-триметилгексин-3:

CH₃−C(CH₃)₂−C≡C−CH(CH₃)−CH₃

Каждая из этих формул отражает как положение тройной связи, так и наличие заместителей в углеродной цепи.