12. Составьте уравнения реакций по приведенной ниже схеме и укажите условия их осуществления: Метан → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол.

Решение:
1) Превращение метана в ацетилен:

$$2\text{CH}_4 \xrightarrow[1500^\circ \text{C}]{\text{быстрое охлаждение}} \text{C}_2\text{H}_2 + 3\text{H}_2$$

Условия: высокая температура (около 1500 °C) и быстрое охлаждение.

2) Превращение ацетилена в бензол (тримеризация):

$$3\text{C}_2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{активированный уголь, } t} \text{C}_6\text{H}_6$$

Условия: активированный уголь в качестве катализатора и нагревание.

3) Превращение бензола в хлорбензол (галогенирование):

$$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{FeCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}$$

Условия: катализатор хлорид железа ($$\text{FeCl}_3$$).

4) Превращение хлорбензола в фенол (щелочной гидролиз):

$$\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{NaOH} \xrightarrow{t, p} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaCl}$$

Условия: высокая температура и давление, избыток щелочи.