a) Нет, нельзя утверждать, что высказывание всегда истинно. Приведем контрпример: если x = 5, то 5 < 14, но при этом 5 не больше 9, то есть высказывание ложно.
б) Да, высказывание может быть истинным. Например, если x = 10, то 10 < 14 и 10 больше 9, то есть высказывание истинно.