Ответ:

Однозначного ответа из данных условия получить нельзя. Например, совместимы с условиями оба следующих распределения ролей.

  1. Кондуктор — Петров, машинист — Сидоров, кочегар — Иванов. Пассажир Иванов живёт в Москве, пассажир Петров — в Ленинграде, а пассажир Сидоров — ближе к месту жительства кондуктора. Пассажир Петров получает 2 000 рублей, а пассажиру Сидорову можно назначить зарплату втрое больше зарплаты кондуктора. Сидоров из бригады не кочегар и мог выиграть у кочегара в бильярд.
  2. Кондуктор — Сидоров, машинист — Иванов, кочегар — Петров. Пассажир Сидоров живёт в Ленинграде, пассажир Иванов — в Москве, а пассажир Петров — ближе к кондуктору. Пассажир Петров получает 2 000 рублей, что можно согласовать с условием о трёхкратной разнице зарплат. Сидоров из бригады не кочегар и мог выиграть у кочегара.

Таким образом, возможны разные фамилии машиниста. Чтобы определить её однозначно, нужны дополнительные условия.