Чичикову удаётся завоевать симпатии помещиков благодаря своему умению льстить, подстраиваться под каждого и находить нужные слова. Он демонстрирует показное уважение, восхищение их качествами (даже если их нет) и готовность идти на любые уступки для достижения своих целей.
Секрет его обаяния заключается в его гибкости, хитрости и умении быть «своим» для каждого. Он умело использует психологические приёмы, чтобы расположить к себе собеседника, играя на его тщеславии, слабостях или страхах.
Чичиков принципиально отличается от помещиков тем, что он — делец, предприниматель, стремящийся к обогащению и достижению определённого социального статуса. Он не погружён в своё поместье и хозяйственные заботы, как они, а постоянно находится в движении, строя свою «чичиковскую» схему. Его главная цель — приумножение «капитала», а не праздное существование или управление поместьем. Он живёт по законам буржуазного мира, в то время как помещики — представители уходящего феодального строя.