2.Напишите уравнения реакций, характеризующие свойства глюкозы.

Решение:

Глюкоза (C₆H₁₂O₆) — это моносахарид, обладающий свойствами многоатомных спиртов и альдегидов.

1. Реакции, как многоатомный спирт:

а) Взаимодействие с гидроксидами металлов:

Взаимодействие с гидроксидом меди(II) (качественная реакция на многоатомные спирты):

\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow \left[ \text{C}_6\text{H}_{11}\text{O}_6 \right]^- \text{Cu}^{2+} + 2\text{H}_2\text{O} \] (Образуется растворимый комплекс синего цвета)

б) Образование простых и сложных эфиров:

Реакция с уксусным ангидридом (образуются сложные эфиры):

\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 5(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_7\text{O}(\text{OCOCH}_3)_5 + 5\text{CH}_3\text{COOH} \] (Образуется пентаацетат глюкозы)

в) Циклизация:

В растворе глюкоза существует в виде циклической формы (α- и β-аномеры).

2. Реакции, как альдегид:

а) Окисление (качественные реакции):

С гидроксидом меди(II) в щелочной среде при нагревании:

\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{\Delta} \text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_7 \text{(глюконовая кислота)} + \text{Cu}_2\text{O} \downarrow + 2\text{H}_2\text{O} \] (Образуется осадок оксида меди(I) кирпично-красного цвета)

С аммиачным раствором оксида серебра(I) (реакция «серебряного зеркала»):

\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 2\text{Ag(NH}_3\text{)}_2\text{OH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_7 + 2\text{Ag} \downarrow + 4\text{NH}_3 + 3\text{H}_2\text{O} \] (Образуется зеркальный осадок серебра)

б) Восстановление (гидрирование):

При взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd) альдегидная группа восстанавливается до спиртовой:

\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, t°}} \text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}_6 \text{(сорбит)} \]

3. Реакции брожения:

а) Спиртовое брожение (под действием дрожжей):

\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{дрожжи}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2 \uparrow \] (Образуются этанол и углекислый газ)

б) Молочнокислое брожение:

\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \rightarrow 2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3 \text{(молочная кислота)} \]

Ответ: Глюкоза реагирует с Cu(OH)₂, (CH₃CO)₂O, H₂, [Ag(NH₃)₂]OH, NH₃/t° (с образованием Ag), дрожжами (с образованием C₂H₅OH и CO₂).