2. Бензоаннелированные шестичленные гетероциклы. Хинолин и изохинолин: получение и химические свойства.

2. Бензоаннелированные шестичленные гетероциклы: Хинолин и Изохинолин

Хинолин

Получение:

• Синтез Скраупа: Анилин реагирует с глицерином в присутствии серной кислоты и окислителя (например, нитробензола).

C₆H₅NH₂ + C₃H₈O₃ → C₉H₇N + H₂O

Изохинолин

Получение:

• Синтез Бишлера-Напиральского: β-фенилэтиламин ацилируется, затем циклизуется под действием дегидратирующего агента (например, POCl₃) с последующим дегидрированием.

Химические свойства:

Хинолин и изохинолин проявляют свойства как ароматических углеводородов (реакции электрофильного замещения), так и гетероциклических аминов (реакции нуклеофильного замещения, основность).

Реакции электрофильного замещения: Происходят преимущественно в бензольном кольце, при этом положение замещения зависит от условий реакции и структуры:

• Нитрование, галогенирование, сульфирование.

Реакции нуклеофильного замещения: Происходят в пиридиновом кольце, особенно в положениях 2 и 4.

Основность: Атом азота имеет неподеленную электронную пару, обуславливая основные свойства (образуют соли с кислотами).