Вопрос:

1. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг о-связей. Факторы, затрудняющие вращение. Проекционные формулы Ньюмена. Виды напряжений. Энергетическая характеристика конформаций открытых цепей.

Ответ:

1. Конформации молекул

Возникновение конформаций: Конформации — это пространственные расположения атомов в молекуле, которые могут переходить друг в друга без разрыва химических связей путем вращения вокруг одинарных (σ-связей). Возникают из-за разных энергетических состояний молекулы.

Факторы, затрудняющие вращение:

  • Пространственные (стерические) затруднения: отталкивание объемных заместителей вблизи друг друга.
  • Электронные взаимодействия: отталкивание или притяжение электронных пар, входящих в состав заместителей.
  • Внутримолекулярные водородные связи: стабилизируют определенные конформации.

Проекционные формулы Ньюмена:

Представляют молекулу в проекции вдоль оси одной из связей. Передний атом (или группа атомов) изображается точкой, задний — окружностью. Связи от переднего атома исходят из точки, от заднего — из окружности.

Виды напряжений:

  • Угловое напряжение (Бауэр): отклонение валентных углов от идеальных (109.5° для sp³-гибридизации).
  • Торсионное (скручивающее) напряжение: энергетическое предпочтение одной конформации над другой из-за разного взаимного расположения заместителей (например, в заторможенной и заслонённой конформациях).

  • Стерическое (пространственное) напряжение: энергия, связанная с пространственными отталкиваниями между не связанными непосредственно атомами или группами атомов.

Энергетическая характеристика конформаций открытых цепей:

Для открытых цепей наиболее стабильными являются заторможенные (staggered) конформации, где заместители расположены максимально далеко друг от друга. Наименее стабильны заслонённые (eclipsed) конформации, где заместители перекрываются. Энергетические барьеры между конформациями зависят от природы заместителей.

Подать жалобу Правообладателю

Похожие