14. Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. СХЕМА РЕАКЦИИ А) метилциклопропан + Br₂ → Б) бутен-1 + Br₂ → В) 2-бромбутан + КОН (спирт)→ Г) 2,3-дибромбутан + КОН (спирт) → ПРОДУКТ РЕАКЦИИ 1) 1,2-дибромбутан 2) 1,3-дибромбутан 3) бутен-1 4) бутен-2 5) бутин-2 6) бутин-1 Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение:

Проанализируем каждую реакцию:

А) Метилциклопропан + Br₂ →

Реакция присоединения галогенов к циклоалканам происходит при разрушении цикла. Циклопропан — напряженная система. Присоединение брома к метилциклопропану приведет к раскрытию цикла. Так как метилциклопропан имеет неравноценные атомы углерода в цикле, возможно образование смеси продуктов, но преимущественно будет происходить раскрытие связи C-C между наименее замещенными атомами углерода.

\( \text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \) (1,2-дибромбутан) и \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \)

Основным продуктом в этой реакции является 1,2-дибромбутан.

Б) Бутен-1 + Br₂ →

Реакция электрофильного присоединения галогена по двойной связи алкена.

\( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)

Продукт реакции — 1,2-дибромбутан.

В) 2-бромбутан + КОН (спирт) →

Реакция отщепления галогеноводорода (элиминирование) в спиртовом растворе щелочи.

\( \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{KOH} ( \text{спирт} ) \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HBr} \)

Продукт реакции — бутен-2.

Г) 2,3-дибромбутан + КОН (спирт) →

Реакция отщепления двух молекул галогеноводорода. Возможно образование алкина.

\( \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CHBr}-\text{CH}_3 + 2\text{KOH} ( \text{спирт} ) \rightarrow \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + 2\text{HBr} \)

Продукт реакции — бутин-2.

Сопоставление:

А) метилциклопропан + Br₂ → 1) 1,2-дибромбутан

Б) бутен-1 + Br₂ → 1) 1,2-дибромбутан

В) 2-бромбутан + КОН (спирт)→ 4) бутен-2

Г) 2,3-дибромбутан + КОН (спирт) → 5) бутин-2

Таблица соответствия:

Ответ: А — 1, Б — 1, В — 4, Г — 5.