Решение:
Реакции присоединения с бромом характерны для соединений, содержащих кратные связи (двойные или тройные) или циклы с напряженными связями.
- Циклопропан: Имеет напряженный трехчленный цикл. Способен к реакциям присоединения, в том числе с бромом, разрывая одну из связей цикла.
- Бензол: Имеет ароматическую систему связей. В обычных условиях бензол вступает в реакции замещения. Реакция присоединения с бромом идет только в жестких условиях (УФ-облучение) или с катализатором (например, FeBr3) по типу замещения. Без катализатора реакция присоединения не идет.
- Стирол: Содержит двойную связь в боковой цепи и бензольное кольцо. Двойная связь легко присоединяет бром.
- 2,2-диметилбутан: Это алкан, насыщенный углеводород. Не имеет кратных связей или напряженных циклов, поэтому не вступает в реакции присоединения.
- Пентин-1: Содержит тройную связь. Тройная связь легко присоединяет бром (в две стадии).
Вещества, способные вступать в реакцию присоединения с бромом: циклопропан, стирол, пентин-1.
Ответ: 1, 3, 5.