11. Из предложенного перечня выберите два вещества, в составе которых есть хотя бы один третичный атом углерода. 1) бензол; 2) 2-метилпентадиен-1,3; 3) 2,3-диметилбутан; 4) 3,3-диметилбутаналь; 5) бутанол-2.

Решение:

Третийчный атом углерода — это атом углерода, связанный с тремя другими атомами углерода.

1. Бензол (C6H6): Все атомы углерода в бензольном кольце связаны с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, то есть являются вторичными.
2. 2-метилпентадиен-1,3: Структурная формула: \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \). Атом углерода в позиции 3 связан с двумя другими атомами углерода и одним водородом (вторичный). Атом углерода в позиции 4 связан с тремя атомами углерода (C3, C5 и метильной группой) и не связан с водородом. Этот атом углерода — третичный.
3. 2,3-диметилбутан: Структурная формула: \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \). Атомы углерода в позициях 2 и 3 связаны с тремя другими атомами углерода и одним атомом водорода, то есть являются третичными.
4. 3,3-диметилбутаналь: Структурная формула: \( (\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CHO} \). Атом углерода, к которому присоединены три метильные группы, связан с тремя атомами углерода (метильными группами) и одним атомом углерода альдегидной группы, то есть является четвертичным. Атомы углерода в метильных группах — первичные. Атом углерода альдегидной группы — первичный.
5. Бутанол-2: Структурная формула: \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \). Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, связан с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, то есть является вторичным.

Вещества, содержащие третичный атом углерода: 2-метилпентадиен-1,3 и 2,3-диметилбутан.

Ответ: 2, 3.