10. Что такое цис-транс-изомерия? Приведите пример алкена, для которого она возможна, и изобразите структурные формулы цис- и транс-изомеров. Укажите, какие условия необходимы для проявления этого вида изомерии.

Цис-транс-изомерия (геометрическая изомерия):

Цис-транс-изомерия — это вид пространственной изомерии, обусловленный различным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи C=C. Для ее существования необходимо:

• наличие двойной связи C=C;
• наличие у каждого атома углерода при двойной связи двух различных заместителей.

Пример алкена: Бутен-2

Молекула бутена-2 (CH₃-CH=CH-CH₃) имеет два одинаковых заместителя (CH₃) и два одинаковых заместителя (H) при атомах углерода, связанных двойной связью.

Структурные формулы:

• Цис-бутен-2:
  • Заместители (CH₃-группы) находятся по одну сторону от двойной связи.
  • CH₃ H
  • /
  • C=C
  • /
  • H CH₃
• Транс-бутен-2:
  • Заместители (CH₃-группы) находятся по разные стороны от двойной связи.
  • CH₃ CH₃
  • /
  • C=C
  • /
  • H H

Условия проявления:

Цис-транс-изомерия проявляется при комнатной температуре. Однако, для того чтобы одна форма изомера перешла в другую (изомеризация), часто требуется нагревание или наличие катализаторов, так как вращение вокруг двойной связи затруднено.