Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 62

К классу предельных одноатомных спиртов относятся органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал соединён с одной гидроксильной группой –OH, и которые имеют общую формулу CₙH₂ₙ₊₁OH. Это спирты, образованные от насыщенных (предельных) углеводородов — алканов. Они входят в гомологический ряд, где каждый следующий представитель отличается от предыдущего на одну группу CH₂. Три первых представителя этого ряда:

4. Метанол (метиловый спирт): CH₃OH

5. Этанол (этиловый спирт): C₂H₅OH или CH₃CH₂OH

6. Пропанол (пропиловый спирт): C₃H₇OH, существует в виде двух изомеров — пропанол-1 и пропанол-2.

Эти спирты обладают схожими свойствами: хорошо растворимы в воде, образуют водородные связи, способны гореть, взаимодействуют с активными металлами, кислотами и кислотными остатками с образованием сложных эфиров.

Молекулярная формула C₄H₁₀O соответствует спиртам с четырьмя атомами углерода и одной гидроксильной группой. Для этого состава возможны структурные и функциональные изомеры:

5. Бутанол-1 (н-бутиловый спирт): CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH

6. Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт): CH₃–CH₂–CHOH–CH₃

7. Изобутанол-1 (изобутиловый спирт): CH₃–CH(CH₃)–CH₂OH

8. Изобутанол-2 (трет-бутиловый спирт): (CH₃)₃C–OH

Эти четыре вещества являются изомерами — у них одинаковый состав, но разное строение. Изомерия спиртов может быть: — структурной (разное положение гидроксильной группы в цепи); — углеродного скелета (разная форма углеродной цепи: прямая или разветвлённая); — функциональной (например, простые эфиры имеют ту же формулу, но другую функциональную группу).

а) 2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт):

(CH₃)₃C–OH

б) 2,3-диметилпентанол-3:

CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃

в) бутанол-2:

CH₃–CH₂–CHOH–CH₃

г) 3-метилбутанол-2:

CH₃–CH(CH₃)–CHOH–CH₃

Метиловый спирт (CH₃OH) чрезвычайно токсичен. Его даже небольшое количество может вызвать тяжёлое отравление, повреждение зрения (вплоть до полной слепоты), нарушение работы центральной нервной системы и внутренних органов. В ряде случаев отравление метанолом приводит к смерти. Метанол нельзя употреблять внутрь ни в каком виде.

Этиловый спирт (C₂H₅OH) используется в пищевой, медицинской, косметической и химической промышленности. В умеренных дозах он может вызывать опьяняющее действие, но при регулярном и чрезмерном употреблении вызывает привыкание (алкоголизм), разрушает клетки печени, головного мозга, нарушает работу сердечно-сосудистой и нервной систем. Этанол при передозировке также может привести к тяжёлому отравлению и летальному исходу.