Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 34

Алкадиены — это углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. Их общая формула — CₙH₂ₙ₋₂. Если двойные связи разделены одной простой связью, такие диены называются сопряжёнными. Примером сопряжённого алкадиена является пентадиен-1,3 с формулой (CH₂=CH–CH=CH–CH₃). Один из его гомологов — гексадиен-1,3 с формулой (CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₃). Один из изомеров пентадиена-1,3 — 2-метилбутадиен-1,3 с формулой (CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂).

а) (CH₃–CH₂–CH₂Br → CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₂=CH–CH₂OH → CH₂=CH–CH=CH₂)

4. (CH₃–CH₂–CH₂Br + NaOH → CH₃–CH₂–CH₂OH + NaBr) — реакция нуклеофильного замещения;

5. (CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₂=CH–CH₂OH + H₂) — реакция дегидрирования спирта;

6. (CH₂=CH–CH₂OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂O) — реакция дегидратации (при нагревании с H₂SO₄).

б) (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ → изопреновый каучук)

3. (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + H₂) — дегидрирование 2-метилпентена с образованием изопрена;

4. n(CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂) → (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ — реакция полимеризации изопрена с образованием изопренового каучука.

Реакции присоединения алкенов и диенов имеют общую черту — они протекают по месту двойной связи. Однако у диенов может быть несколько вариантов присоединения, в зависимости от типа расположения двойных связей. У сопряжённых диенов, например, возможно 1,2- и 1,4-присоединение.

Для алкенов (например, этен) реакция с бромом: (СН₂=СН₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br)

Для диенов (например, бутадиен-1,3): (СН₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₃) — 1,2-присоединение

(СН₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₃–CH=CH–CH₂Br) — 1,4-присоединение

Таким образом, алкены присоединяют реагент по одной двойной связи, а сопряжённые диены — по двум вариантам, что указывает на более сложную реакционную способность.

Непредельный характер 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) можно доказать его реакциями присоединения. Изопрен содержит две двойные связи, и поэтому может вступать в две последовательные реакции присоединения, например, с бромом:

Сначала 1,2-присоединение: (CH₂=C–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–C(CH₃)=CH–CH₃)

Затем вторая реакция — 1,4-присоединение: (CH₂Br–C(CH₃)=CH–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–C(CH₃)Br–CHBr–CH₃)

Таким образом, ступенчатое протекание реакции подтверждает наличие двух двойных связей в молекуле — то есть непредельный характер изопрена.

Реакция дегидрирования:

(CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2H₂)

Молярная масса 2-метилбутана (C₅H₁₂):

(5 × 12 + 12 × 1 = 60 + 12 = 72 г/моль)

Поскольку массы реагента и продукта одинаковы по числу атомов углерода, то 72 кг (72000 г) вещества при 100% выходе дали бы 72000 г продукта.

Но выход составляет 80 %, значит: (72000 г × 0,8 = 57600 г = 57,6 кг)