Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 106

Генетическая связь между классами органических соединений — это взаимосвязь, основанная на возможности превращения веществ одного класса в вещества другого класса путём последовательных химических реакций. Эта связь проявляется в том, что вещества различных классов могут быть получены друг из друга благодаря определённым реакциям, часто происходящим в одну стадию.

Например, из алкана этана (CH₃–CH₃) можно получить алкен этен (CH₂=CH₂) путём дегидрирования, далее — этанол (CH₃–CH₂OH) при гидратации этена, затем этаналь (CH₃–CHO) путём мягкого окисления спирта, уксусную кислоту (CH₃–COOH) — при дальнейшем окислении альдегида. А из уксусной кислоты возможно получение хлоруксусной кислоты (ClCH₂–COOH), а затем аминокислоты (NH₂–CH₂–COOH) при замещении атома хлора аминогруппой. Это логическая цепочка взаимопревращений веществ, наглядно демонстрирующая генетическую связь между углеводородами, спиртами, альдегидами, кислотами и производными кислот.

Таким образом, генетическая связь помогает упорядочить и понять многообразие органических веществ, показать их родственные связи и важна как для теоретической химии, так и для практического синтеза веществ.

Цепь превращений — это последовательность химических реакций, в ходе которых одно вещество превращается в другое, затем в третье и так далее, при этом каждое следующее соединение принадлежит, как правило, к другому классу органических соединений. Цепи превращений позволяют проследить генетическую связь между веществами и понять, какие превращения возможны в одну или несколько стадий.

Число реакций в цепи превращений определяется по количеству стрелок (→), соединяющих формулы веществ в схеме или уравнениях. Каждая стрелка обозначает одну стадию, то есть одну химическую реакцию. Например, если в цепи указано шесть стрелок, как на примере с этаном, этеном, этанолом, этаналем, уксусной кислотой и её производными, то это шесть реакций:

7. (CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂),

8. (CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH),

9. (CH₃–CH₂OH + CuO → CH₃–CHO + Cu + H₂O),

10. (2CH₃–CHO + O₂ → 2CH₃–COOH),

11. (CH₃–COOH + Cl₂ → ClCH₂–COOH + HCl),

12. (ClCH₂–COOH + NH₃ → NH₂–CH₂–COOH + HCl).

Таким образом, цепь состоит из 6 превращений, а значит, содержит 6 реакций.

а) пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота → 2-хлорпропановая кислота → 2-аминопропановая кислота (аланин) → дипептид;

в) метиловый спирт → формальдегид → муравьиная кислота → этиловый эфир муравьиной кислоты → этиловый спирт → этилен → хлорэтан.

6. (CH₃CH₂CH₂OH + [O] → CH₃CH₂CHO + H₂O) — окисление пропанола до альдегида

7. (CH₃CH₂CHO + [O] → CH₃CH₂COOH) — окисление пропаналя до пропановой кислоты

8. (CH₃CH₂COOH + Cl₂ → CH₃CHClCOOH + HCl) — хлорирование (реакция радикального замещения)

9. (CH₃CHClCOOH + 2NH₃ → CH₃CH(NH₂)COOH + NH₄Cl) — замещение атома хлора на аминогруппу

10. (2CH₃CH(NH₂)COOH → CH₃CH(NH)COCH(NH₂)COOH + H₂O) — образование дипептида с выделением воды (пептидная связь)

8. (CH₃CH₂CH₂CH₃ → CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂) — дегидрирование бутана до бутадиена-1,3

9. (CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH=CH–CH₃) — частичное гидрирование до бутена-2

10. (CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₃) — гидрирование обратно в бутан

11. (CH₃CH₂CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + HCl) — хлорирование бутана (промежуточная стадия)

12. (CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CHClCH₃ + HCl → CH₂=CH₂ + HCl) — дегидрогалогенирование, получение этилена

13. (CH₂=CH₂ + 2[H] → CH≡CH + H₂) — дальнейшее дегидрирование до ацетилена

14. (3CH≡CH → C₆H₆) — тримеризация ацетилена, образование бензола

7. (CH₃OH + [O] → HCHO + H₂O) — окисление метанола до формальдегида

8. (HCHO + [O] → HCOOH) — окисление формальдегида до муравьиной кислоты

9. (HCOOH + C₂H₅OH → HCOOC₂H₅ + H₂O) — этерификация, получение этилового эфира

10. (HCOOC₂H₅ + H₂ → CH₃CH₂OH + HCOOH) — гидрогенолиз эфира до спирта

11. (CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₂=CH₂ + H₂O) — дегидратация спирта, образование этилена

12. (CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl) — присоединение HCl к этилену, образование хлорэтана

Цепочка превращений от метана до анилина включает несколько стадий:

5. Хлорирование метана:

(CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl) — при освещении (hv), образуется хлорметан

6. Замещение атома хлора на аминогруппу:

(CH₃Cl + 2NH₃ → CH₃NH₂ + NH₄Cl) — получение метиламина

7. Получение нитробензола:

(С₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O) — нитрование бензола при действии концентрированных HNO₃ и H₂SO₄

8. Восстановление нитробензола:

(C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O) — катализатор: Ni, t°

Таким образом, звеньев — 4 (метан → хлорметан → метиламин + отдельный путь → нитробензол → анилин). Для логики лучше считать две ветви отдельно: путь к ароматике (через бензол — промышленный путь из углеводородов нефти) и путь к аминогруппе.

Цепочка: этан → этен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота → этиловый эфир уксусной кислоты

6. (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂) — дегидрирование, t°, катализ

7. (C₂H₄ + H₂O → CH₃CH₂OH) — гидратация этилена в присутствии H⁺

8. (CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O) — окисление спирта

9. (CH₃CHO + [O] → CH₃COOH) — окисление альдегида

10. (CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O) — этерификация

Цепочка включает 5 звеньев. Если хочешь — могу придумать ещё вариант (например, с образованием амина или нитросоединения).