Решебник по химии 10 класс Габриелян §19

Глицерин, жирные кислоты, глюкоза и аминокислоты — это простые органические соединения, которые являются конечными продуктами расщепления сложных биологических веществ (жиров, углеводов и белков) в пищеварительной системе человека и животных.

1. Глицерин (C₃H₈O₃) — это трёхатомный спирт, который входит в состав жиров. В организме он образуется при расщеплении триглицеридов (жиров) и может использоваться как источник энергии или как строительный компонент.

2. Жирные кислоты — это карбоновые кислоты с длинной углеродной цепью. Вместе с глицерином они составляют молекулу жира. После всасывания в организме они используются для построения клеточных мембран и как энергетический материал.

3. Глюкоза (C₆H₁₂O₆) — это простейший углевод, моносахарид. Она образуется при расщеплении крахмала и служит основным источником энергии для клеток. Глюкоза легко усваивается организмом и быстро включается в процессы обмена веществ.

4. Аминокислоты — это органические соединения, содержащие одновременно аминогруппу (–NH₂) и карбоксильную группу (–COOH). Они являются структурными единицами белков. При расщеплении белков в пищеварительной системе аминокислоты поступают в кровь и используются для синтеза собственных белков организма, включая ферменты, гормоны, антитела.

Таким образом, все эти вещества — глицерин, жирные кислоты, глюкоза и аминокислоты — это мономеры, из которых в организме построены сложные полимерные соединения — жиры, углеводы и белки. Именно в виде этих простых соединений питательные вещества всасываются в кровь и участвуют в обмене веществ.

При проведении этого опыта наблюдается фиолетовое окрашивание раствора. Это характерный результат биуретовой реакции, которая служит качественной реакцией на белок. Реакция происходит между ионами меди(II) и пептидными связями, присутствующими в белковой молекуле. Образование фиолетового комплекса подтверждает наличие белков или веществ, содержащих две и более пептидные связи.

При добавлении азотной кислоты к раствору белка и нагревании происходит ксантопротеиновая реакция — белок приобретает жёлтую окраску. Это связано с взаимодействием концентрированной азотной кислоты с ароматическими аминокислотами, входящими в состав белков, такими как тирозин, триптофан и фенилаланин. При охлаждении смеси и добавлении аммиака жёлтая окраска становится оранжевой, что также подтверждает наличие белка и ароматических групп в его составе. Эта реакция используется как качественный тест на белки с ароматическими аминокислотами.

При поджигании шерстяных нитей появляется характерный запах жжёных волос. Это связано с тем, что шерсть состоит из белков (главным образом — кератина), содержащих азот и серу. При термическом разложении этих белков выделяются летучие соединения, придающие специфический, неприятный запах. Этот опыт подтверждает белковую природу шерсти.

После добавления этилового спирта в раствор куриного белка наблюдается выпадение белого хлопьевидного осадка. Это свидетельствует о свертывании белка, то есть изменении его структуры.

Данный процесс называется денатурацией белка. При этом нарушается его природная пространственная структура, и белок теряет свою биологическую активность. Этиловый спирт разрушает водородные связи и гидратную оболочку белковой молекулы, вызывая её коагуляцию.

Аминокислотами называют органические вещества, в молекулах которых одновременно содержатся две функциональные группы: аминогруппа (–NH₂) и карбоксильная группа (–COOH). Аминогруппа придаёт соединению основные свойства, а карбоксильная — кислотные. Именно наличие этих двух разных по характеру групп и делает аминокислоты амфотерными соединениями, то есть способными проявлять как кислотные, так и основные свойства в химических реакциях.

Простейшим примером аминокислоты является глицин, его формула: NH₂–CH₂–COOH. Глицин способен реагировать как с кислотами, так и со щелочами:

(NH₂–CH₂–COOH + NaOH → NH₂–CH₂–COONa + H₂O) — реакция по кислотной группе

(NH₂–CH₂–COOH + HCl → [NH₃⁺–CH₂–COOH]Cl⁻) — реакция по аминогруппе

Другие примеры аминокислот: аланин (CH₃–CH(NH₂)–COOH), серин (HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH), лейцин, глутаминовая кислота и т. д. Все они входят в состав белков.

Белками называют природные высокомолекулярные биополимеры, которые состоят из остатков аминокислот, соединённых между собой пептидными связями. Пептидная связь возникает между аминогруппой одной аминокислоты и карбоксильной группой другой с выделением воды. В организме человека и животных белки выполняют множество важнейших функций: они входят в состав мышц, ферментов, гормонов, антител, волос, ногтей, кожи и других тканей. Белки — это основа жизни, так как без них невозможно существование живых клеток.

Существует несколько качественных реакций, позволяющих обнаружить белки. Основная из них — биуретовая реакция. Если к раствору белка добавить раствор сульфата меди(II) в щелочной среде, появляется фиолетовое окрашивание, что свидетельствует о наличии пептидных связей.

Ещё одна реакция — ксантопротеиновая. При действии концентрированной азотной кислоты белки дают жёлтую окраску, которая усиливается при добавлении щёлочи. Это связано с нитрованием ароматических аминокислот.

Также при нагревании белков с концентрированной серной кислотой происходит обугливание (появляется тёмный цвет). А при сжигании белков ощущается специфический запах жжёного рога, что тоже используется как качественный признак.

Денатурацией называют процесс нарушения природной структуры белка под действием внешних факторов. При этом первичная структура (порядок аминокислот в цепи) сохраняется, но разрушается пространственная (вторичная и третичная). Это приводит к утрате биологических свойств белка — он становится нерастворимым, может свернуться, потерять активность.

Факторы, вызывающие денатурацию:

– нагревание,

– действие кислот и щелочей,

– соли тяжёлых металлов,

– органические растворители (спирты, ацетон),

– радиация.

Пример: при варке яйца белок сворачивается — это и есть денатурация. Этот процесс может быть обратимым (ренатурация), но чаще всего необратим. В организме денатурация может привести к патологиям, если затрагивает жизненно важные белки.

глюкоза → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → аминоксусная кислота → дипептид аминоксусной кислоты.

(C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂) — спиртовое брожение глюкозы с образованием этилового спирта.

(C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O) — окисление этанола до уксусного альдегида.

(CH₃CHO + [O] → CH₃COOH) — дальнейшее окисление до уксусной кислоты.

(CH₃COOH + Cl₂ → ClCH₂COOH + HCl) — хлорирование уксусной кислоты с образованием хлоруксусной кислоты.

(ClCH₂COOH + 2NH₃ → H₂NCH₂COOH + NH₄Cl) — замещение атома хлора аминогруппой, образуется глицин (аминоксусная кислота).

(H₂NCH₂COOH + H₂NCH₂COOH → H₂NCH₂CONHCH₂COOH + H₂O) — образование дипептида глицина при взаимодействии двух молекул аминокислоты с отщеплением воды.

Массовая доля глицина = 100 % − 1 % (стеарат магния) − 1 % (метилцеллюлоза) = 98 %.

Масса глицина в таблетке:

(0,15 г × 0,98 = 0,147 г)

Молярная масса глицина (H₂NCH₂COOH):

(12 + 1×5 + 14 + 2×16 = 75 г/моль)

Количество вещества глицина:

(ν = m / M = 0,147 г / 75 г/моль ≈ 0,00196 моль)

Ответ: в одной таблетке содержится примерно 0,00196 моль глицина.

Для различения растворов глюкозы и белка можно использовать раствор гидроксида меди(II) в щелочной среде.

— Если добавить щёлочь и раствор CuSO₄ (или другого соляного раствора меди(II)) к раствору глюкозы и нагреть, происходит восстановление меди(II) до оксида меди(I) (Cu₂O), и появляется кирпично-красный осадок.

— Если добавить этот же реактив к раствору белка, в щелочной среде при взаимодействии с сульфатом меди(II) появляется фиолетовое окрашивание — это биуретовая реакция, свидетельствующая о наличии пептидных связей.

Таким образом, один и тот же реагент (Cu(OH)₂ в щелочной среде) позволяет различить глюкозу (осадок кирпично-красного цвета) и белок (фиолетовая окраска).

Белки — это жизненно важные природные биополимеры, состоящие из аминокислот, соединённых пептидными связями. Они выполняют множество функций в организме человека и животных:

— Строительная функция: белки входят в состав клеточных мембран, волос, ногтей, кожи, сухожилий, костей, мышц и других тканей.

— Каталитическая функция: ферменты (биологические катализаторы) являются белками. Они ускоряют химические реакции в организме.

— Транспортная функция: гемоглобин — белок, переносящий кислород в крови.

— Защитная функция: иммуноглобулины (антитела) защищают организм от инфекций.

— Регуляторная функция: многие гормоны, например инсулин, состоят из белков и регулируют обмен веществ.

— Энергетическая функция: при недостатке углеводов и жиров белки могут служить источником энергии.

— Рецепторная функция: белки участвуют в передаче сигналов между клетками.

Недостаток белка в пище может привести к истощению, нарушению роста и развития, снижению иммунитета. Именно поэтому полноценное белковое питание жизненно необходимо для нормального функционирования организма.

Нуклеотиды являются основными структурными единицами нуклеиновых кислот — ДНК и РНК, которые выполняют важнейшие биологические функции, связанные с хранением, передачей и реализацией наследственной информации. Каждая молекула нуклеотида состоит из трёх компонентов: азотистого основания, пятиуглеродного сахара (пентозы) и остатка фосфорной кислоты. Эти три части соединяются между собой в строго определённом порядке, образуя устойчивую и функционально активную молекулу. Азотистые основания делятся на пуриновые и пиримидиновые. К пуриновым относятся аденин и гуанин, они имеют более сложную структуру из двух кольцевых систем. К пиримидиновым относятся тимин, цитозин и урацил. В ДНК встречаются аденин, тимин, цитозин и гуанин, а в РНК вместо тимина содержится урацил. Пентоза в составе нуклеотида бывает двух видов: рибоза — в РНК, и дезоксирибоза — в ДНК. Различие между ними заключается в наличии или отсутствии гидроксильной группы при втором атоме углерода. Третий компонент — остаток фосфорной кислоты — обеспечивает образование цепочки нуклеотидов за счёт фосфодиэфирных связей. Эти связи соединяют пятый углерод одного сахара с третьим углеродом следующего, образуя так называемый "скелет" нуклеиновой кислоты. В результате линейного соединения нуклеотидов образуется полимерная цепь — нуклеиновая кислота. В молекуле ДНК две такие цепи закручены в двойную спираль и соединены между собой водородными связями между комплементарными азотистыми основаниями: аденин соединяется с тимином, а гуанин — с цитозином. Такая структура обеспечивает стабильность и точность передачи генетической информации. В молекуле РНК цепочка одна, а структура её может быть весьма разнообразной, что связано с различными функциями РНК в клетке. Нуклеотиды важны не только как компоненты нуклеиновых кислот. Некоторые из них, например, АТФ (аденозинтрифосфат), играют центральную роль в энергетическом обмене клетки. Другие, такие как НАД⁺, ФАД, участвуют в ферментативных реакциях и являются коферментами. Ещё один пример — цАМФ, который выполняет роль вторичного посредника в передаче сигнала внутри клетки. Таким образом, строение нуклеотидов делает их универсальными биомолекулами, участвующими как в хранении наследственной информации, так и в регуляции обменных процессов. Их уникальные химические свойства обеспечивают надёжность, гибкость и высокую эффективность биологических систем.