| Общая формула | \(C_nH_{2n+1}OH\), или \(C_nH_{2n+2}O\) | \(R(OH)_m\); для диолов — \(C_nH_{2n}(OH)_2\) | \(ArOH\); для одноядерных фенолов — \(C_nH_{2n-6}O\) |
| Функциональная группа | Гидроксильная группа \(–OH\), соединённая с атомом углерода алкильной группы | Две или более гидроксильные группы \(–OH\) | Гидроксильная группа \(–OH\), соединённая непосредственно с ароматическим кольцом |
| Гомологический ряд (3–4 вещества) | Метанол \(CH_3OH\), этанол \(C_2H_5OH\), пропанол \(C_3H_7OH\), бутанол \(C_4H_9OH\) | Этиленгликоль \(HOCH_2CH_2OH\), пропиленгликоль \(CH_3CH(OH)CH_2OH\), глицерин \(C_3H_5(OH)_3\) | Фенол \(C_6H_5OH\), крезолы \(CH_3C_6H_4OH\), этилфенолы \(C_2H_5C_6H_4OH\) |
| Изомерия | Изомерия углеродного скелета, положения группы \(–OH\), межклассовая изомерия с простыми эфирами | Изомерия углеродного скелета, положения гидроксильных групп, взаимного положения групп \(–OH\) | Изомерия положения заместителей в ароматическом кольце: орто-, мета-, пара- |
| Физические свойства | Низшие спирты — бесцветные жидкости с характерным запахом; первые представители хорошо растворимы в воде. С увеличением молекулярной массы растворимость уменьшается, температура кипения повышается. | Обычно вязкие бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде благодаря нескольким группам \(–OH\); имеют более высокие температуры кипения, чем одноатомные спирты. | Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом; ограниченно растворим в холодной воде, температура кипения около \(182\ ^\circ C\). |
| Химические свойства | Реакции с активными металлами, окисление, дегидратация, замещение гидроксильной группы, этерификация и горение. | Реакции с активными металлами, окисление, этерификация, горение; образование растворимых комплексных соединений с \(Cu(OH)_2\). | Слабые кислотные свойства, реакции с активными металлами и щелочами; электрофильное замещение в кольце — бромирование и нитрование. |
| Качественная реакция | Специфической общей качественной реакции нет; для этанола возможна реакция «йодоформной пробы». | Растворение свежего \(Cu(OH)_2\) с образованием ярко-синего раствора. | С \(FeCl_3\) появляется фиолетовое окрашивание; с бромной водой образуется белый осадок. |
| Применение | Растворители, производство лекарств, парфюмерии, пластмасс, топлива и дезинфицирующих средств. | Антифризы, растворители, производство полимеров, косметика, фармацевтика и пищевая промышленность. | Производство пластмасс, смол, красителей, лекарственных веществ, антисептиков. |
| Опыт 1. Растворимость в воде | Низшие спирты смешиваются с водой; с увеличением углеводородного радикала растворимость уменьшается. Причина — образование водородных связей с водой. | Хорошо растворяются в воде благодаря нескольким гидроксильным группам. Уравнение реакции не составляют: происходит физическое растворение и образование водородных связей. | Фенол растворяется ограниченно; при нагревании растворимость увеличивается. Химическая реакция с водой не происходит. |
| Опыт 2. Взаимодействие с \(Na\) | Наблюдается выделение пузырьков водорода: \(2C_2H_5OH+2Na\rightarrow2C_2H_5ONa+H_2\uparrow\). | Выделяется водород. Для этиленгликоля: \(2HOCH_2CH_2OH+2Na\rightarrow2NaOCH_2CH_2OH+H_2\uparrow\). | Выделяется водород: \(2C_6H_5OH+2Na\rightarrow2C_6H_5ONa+H_2\uparrow\). |
| Опыт 3. Взаимодействие с \(Cu(OH)_2\) | В обычных условиях реакции нет; голубой осадок \(Cu(OH)_2\) не растворяется. | Осадок растворяется, появляется ярко-синее окрашивание комплексного соединения: \(2HOCH_2CH_2OH+Cu(OH)_2\rightarrow[Cu(OCH_2CH_2O)_2]+2H_2O\). | В обычных условиях заметной реакции нет; осадок \(Cu(OH)_2\) сохраняется. |
| Опыт 4. Взаимодействие с \(FeCl_3\) | Изменений не наблюдается. | Изменений не наблюдается. | Появляется фиолетовое окрашивание: \(3C_6H_5OH+FeCl_3\rightarrow Fe(OC_6H_5)_3+3HCl\). |
| Опыт 5. Взаимодействие с бромной водой | В обычных условиях реакция не идёт, окраска бромной воды сохраняется. | В обычных условиях реакция не идёт, окраска бромной воды сохраняется. | Бромная вода обесцвечивается, образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола: \(C_6H_5OH+3Br_2\rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow+3HBr\). |