1385 г. - Заключение Кревской унии между Литвой и Польшей. Уния предусматривала объединение двух государств под властью польского короля, принятие католичества литовской знатью и другие условия.
1392 г. - Островское соглашение. Витовт признан великим князем литовским, но оставался вассалом польского короля.
1410 г. - Грюнвальдская битва. Победа объединенного польско-литовского войска над Тевтонским орденом. Укрепила союз Литвы и Польши.