(1)Тобольск (в)течени.. многих лет был деревя(н,нн)ым.

Определим орфограмму. В данном случае необходимо вставить пропущенные буквы в слово деревянным.

Кратко сформулируем школьное правило: Правописание одной и двух букв "Н" в суффиксах прилагательных зависит от того, как образовано слово. Если прилагательное образовано от существительного с основой на -Н с помощью суффикса -Н-, то пишется НН.

В слове деревянный корень -дерев-, суффикс -янн-.

Вывод: пишем две буквы Н, так как слово образовано от существительного с основой на -Н с помощью суффикса -Н-.

Ответ: Тобольск (в)течени.. многих лет был деревянным.