| 1350-е годы | Усиление влияния Москвы | Рязанские князья начинают ориентироваться на Москву в противовес Орде. |
| 1365 год | Битва под Шишевским лесом | Рязанское войско разбито татарами, но Москва оказывает помощь в восстановлении. |
| 1370-е годы | Олег Иванович Рязанский заключает союз с Мамаем | Обострение отношений с Москвой, поддержка Орды в борьбе против Москвы. |
| 1378 год | Битва на реке Воже | Победа московского войска над татарским войском, ослабление влияния Орды на Рязанскую землю. |
| 1380 год | Куликовская битва | Олег Рязанский не участвует в битве на стороне Москвы, что вызывает недовольство московского князя Дмитрия Донского. |
| 1382 год | Разорение Москвы Тохтамышем | Рязанский князь Олег помогает Тохтамышу в разорении Москвы, чтобы восстановить свое положение и влияние в регионе. |