С помощью каких реагентов можно осуществить приведенные ниже превращения?

Решение:

1. \( \text{C}_2\text{H}_6 \to \text{X} \to \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \)
• \( \text{C}_2\text{H}_6 \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{hv}} \text{C}_2\text{H}_5\text{Br} \xrightarrow{\text{NaOH(aq)}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \)
2. \( \text{CH}_4 \to \text{X} \to \text{CH}_3\text{NH}_2 \)
• \( \text{CH}_4 \xrightarrow{\text{NH}_3, \text{t}} \text{CH}_3\text{NH}_2 + \text{H}_2 \)
• (Другой вариант: \( \text{CH}_4 \xrightarrow{\text{Cl}_2, \text{hv}} \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{NH}_3} \text{CH}_3\text{NH}_2 \))
3. \( \text{C}_2\text{H}_5\text{Br} \to \text{X} \to \text{C}_2\text{H}_5\text{OC}_2\text{H}_5 \)
• \( \text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{Na} \to \text{C}_2\text{H}_5\text{Na} \xrightarrow{\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OC}_2\text{H}_5 \)
• (Другой вариант: \( \text{C}_2\text{H}_5\text{Br} \xrightarrow{\text{Na}_2\text{CO}_3, \text{t}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OC}_2\text{H}_5 \) )
4. \( \text{HC} \equiv \text{CH} \to \text{X} \to \text{CH}_3\text{COOH} \)
• \( \text{HC} \equiv \text{CH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{HgSO}_4} \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{\text{O}_2, \text{KMnO}_4} \text{CH}_3\text{COOH} \)
5. \( \text{C}_6\text{H}_6 \to \text{X} \to \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \)
• \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{HNO}_3, \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Fe, HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \xrightarrow{\text{NaNO}_2, \text{HCl}, 0-5^{\circ} \text{C}} \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{t}} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \)
6. \( \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_3 \to \text{X} \to \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \)
• \( \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KOH(спирт)}} \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \)
7. \( \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \to \text{X} \to \text{C}_2\text{H}_4 \)
• \( \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{t, \text{условия}}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{Al}_2\text{O}_3, \text{t}} \text{C}_2\text{H}_4 \)
8. \( \text{CH}_3\text{COOH} \to \text{X} \to \text{NH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH} \)
• \( \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{PCl}_5} \text{CH}_3\text{COCl} \xrightarrow{\text{NH}_3} \text{CH}_3\text{CONH}_2 \xrightarrow{\text{P}_2\text{O}_5, \text{t}} \text{CH}_3\text{CN} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOH} \)
• (Другой вариант: \( \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{PBr}_3} \text{CH}_3\text{COBr} \xrightarrow{\text{NH}_3} \text{CH}_3\text{CONH}_2 \) ... )
• (Более прямой путь: \( \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{NH}_3, \text{t}} \text{CH}_3\text{CONH}_2 \xrightarrow{\text{P}_2\text{O}_5, \text{t}} \text{CH}_3\text{CN} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}/\text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOH} \) )
9. \( \text{этан} \to \text{X}1 \to \text{X}2 \to \text{бутадиен-}1,3 \)
• \( \text{CH}_3\text{CH}_3 \xrightarrow{2\text{CH}_4, \text{t}} \text{2C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2 \)
• \( \text{2C}_2\text{H}_4 \xrightarrow{\text{t, кат.}} \text{C}_4\text{H}_6 + \text{H}_2 \)
• (Другой вариант: \( \text{CH}_3\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{t}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \) )
10. \( \text{C}_6\text{H}_6 \to \text{X} \to \text{C}_6\text{H}_5-\text{NH}_2 \)
• \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{HNO}_3, \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Fe, HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \)
11. \( \text{ацетальдегид} \to \text{X} \to \text{этилат натрия} \)
• \( \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{\text{Na}} \text{CH}_3\text{CH(ONa)} \text{H} \)
• (Это не совсем этилат натрия. Если имелось в виду \(\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa}\), то: \( \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{\text{H}_2, \text{Ni}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{Na}} \text{C}_2\text{H}_5\text{ONa} \) )
12. \( \text{C}_3\text{H}_6 \to \text{C}_3\text{H}_8\text{O} \to \text{C}_3\text{H}_6\text{O} \)
• \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{CuO}, \text{t}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \)