Ответ:

  1. Появление изображения всадника на печати великого князя Московского — конец XV века (известен с печати Ивана III 1497 года).
  2. Появление изображения трёх корон на российском гербе — 1625 год.
  3. Бело-сине-красный флаг стал государственным флагом России — 1896 год.

Ответ: всадник на печати → три короны на гербе → государственный флаг.