1. Арены — это углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Общая формула: \( C_nH_{2n-6} \) для бензола и его гомологов.
2. Структурная формула бензола:
H
/ \
C---C
/| |\
H-C C C-H
\| |/
C---C
\ /
H
3. Заполнение таблицы:
| Бензол | Толуол | |
|---|---|---|
| Тип гибридизации атомов углерода | sp2 | sp2 (в кольце), sp3 (в метильной группе) |
| Валентный угол | 120° | 120° (в кольце), 109.5° (в метильной группе) |
| Длина связи | 0.139 нм (средняя между одинарной и двойной) | 0.139 нм (в кольце), 0.154 нм (C-C в метильной группе) |
| Количество пи-связей и их особенность | 3 пи-связи, делокализованные в кольце | 3 пи-связи, делокализованные в кольце |
| Форма молекулы | Плоская | Плоская (кольцо), тетраэдрическая (метильная группа) |
4. Виды изомерии аренов: структурная изомерия (изомерия положения заместителей в бензольном кольце).
5. Соотнесение формулы и названия:
6. Типы реакций, характерных для аренов:
7. Заполнение таблицы:
| Тип реакции | УХР | Применение |
|---|---|---|
| Горение | C6H6 + 7.5O2 → 6CO2 + 3H2O | Источник энергии |
| Окисление | C7H8 + 9O2 → 7CO2 + 4H2O (для толуола) | Получение карбоновых кислот (например, бензойной) |
| Гидрирование | C6H6 + 3H2 → C6H12 (циклогексан) | Получение циклоалканов |
| Галогенирование | C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl (в присутствии AlCl3) | Получение галогенаренов (полупродукты в синтезе) |
| Нитрование | C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (в присутствии H2SO4) | Получение нитробензола (полупродукт в синтезе анилина) |
8. Способы получения бензола и толуола:
9. Сходство аренов с непредельными углеводородами заключается в наличии пи-связей в бензольном кольце. Однако бензол труднее вступает в реакции присоединения, потому что его пи-система делокализована, что придает кольцу особую устойчивость. Реакции замещения для аренов более характерны, чем реакции присоединения.
10. Из перечисленных свойств бензолу соответствует:
Ответ: 1. Арены — это углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Общая формула: \( C_nH_{2n-6} \). 2. Структурная формула бензола представлена в решении. 3. Таблица заполнена в решении. 4. Структурная изомерия. 5. A — 5, Б — 2, B — 6. 6. Электрофильное замещение, окисление, присоединение. 7. Таблица заполнена в решении. 8. Каталитический риформинг, дегидрирование алканов, коксование каменного угля; реакция Вюрца, декарбоксилирование солей бензойной кислоты. 9. Сходство в наличии пи-связей; труднее вступает в реакции присоединения из-за устойчивости делокализованной пи-системы. 10. а) бесцветная жидкость.