Выражение "Готовь сани летом, а телегу зимой" будет уместно в ситуации, когда нужно заранее подготовиться к чему-либо, чтобы потом не было проблем.
Например, когда летом покупают зимнюю одежду со скидкой.
Ответ: когда нужно заранее подготовиться к чему-либо, чтобы потом не было проблем.