Выражение "Кончил дело - гуляй смело" будет уместно в ситуации, когда человек успешно завершил сложную задачу или проект, выполнил все свои обязательства и теперь может позволить себе отдохнуть и развлечься, зная, что заслужил это своим трудом и усердием.
Например, ученик успешно сдал сложный экзамен, рабочий закончил важный проект в срок, спортсмен победил в соревнованиях.
Ответ: когда человек успешно завершил сложную задачу или проект и теперь может позволить себе отдохнуть
Молодец! Ты отлично справился с заданием! Продолжай в том же духе, и у тебя все получится!