Выражение «Готовь сани летом, а телегу зимой» уместно в ситуации, когда нужно заранее готовиться к чему-либо, планировать свои действия на будущее, чтобы быть готовым к любым обстоятельствам. Например, можно сказать это человеку, который начинает готовиться к экзаменам задолго до их начала, или тому, кто заранее покупает зимнюю одежду летом, когда она дешевле.