В данном предложении необходимо согласовать подлежащее и сказуемое. Подлежащее - «Оля с Мишей» - стоит в форме множественного числа, поэтому и сказуемое должно быть во множественном числе.
Правильный вариант:
Оля с Мишей пошли в поход.
Ответ: пошли