32.23 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол KOH, t бензоат калия X₁ изопропилбензол- CI 1 CH3-C-CH3 NaOH X₂ H2O При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Превращение толуола в изопропилбензол, а затем в хлорсодержащее производное.

1. Первая стадия: превращение толуола (метилбензола) в бензоат калия. Это можно осуществить окислением толуола до бензойной кислоты с последующей нейтрализацией гидроксидом калия.

         C₆H₅CH₃ + [O] → C₆H₅COOH
         C₆H₅COOH + KOH → C₆H₅COOK + H₂O
       

   Бензоат калия имеет формулу C₆H₅COOK.

2. Вторая стадия: превращение бензоата калия в изопропилбензол (кумол). Это сложно осуществить напрямую. Более реалистичный путь — это получение бензойной кислоты из бензоата калия, а затем использование реакции Фриделя-Крафтса для введения изопропильной группы.

         C₆H₅COOK + HCl → C₆H₅COOH + KCl
         C₆H₅COOH + (CH₃)₂CHOH → C₆H₅COOCH(CH₃)₂ + H₂O
         C₆H₅ + CH₃-CH=CH₂  --H₂SO₄-->  C₆H₅-CH(CH₃)₂
       

   Изопропилбензол имеет формулу C₆H₅CH(CH₃)₂.

3. Третья стадия: превращение изопропилбензола в хлорпроизводное. Это может быть хлорирование в боковой цепи с использованием NaOH и H₂O. Хлорирование в боковой цепи происходит при нагревании или под действием света.

         C₆H₅CH(CH₃)₂ + Cl₂ --hv--> Cl-C₆H₄-CH(CH₃)₂
       

   Продукт X₂: Cl-C₆H₄-CH(CH₃)₂.

Итоговые уравнения реакций:

1.       C₆H₅CH₃ + KMnO₄ --t°--> C₆H₅COOK + MnO₂ + H₂O
       

2.       C₆H₅COOK + HCl → C₆H₅COOH + KCl
         C₆H₅ + CH₃-CH=CH₂  --H₂SO₄-->  C₆H₅-CH(CH₃)₂
       

3.       C₆H₅-CH(CH₃)₂ + Cl₂ --NaOH, H₂O--> Cl-C₆H₄-CH(CH₃)₂
       

Ответ: выше приведены уравнения реакций