Какие обстоятельства заставили Владимира Дубровского стать разбойником? Кому из помещиков страшен Дубровский-разбойник? Сохраняет ли он, став атаманом разбойничьей шайки, благородство поступков? Все ли в кругу Троекурова согласны с такой оценкой? Какое представление о предводителе разбойников сложилось в округе? Почему разбойники не трогали дом Троекурова? Сочувствуете ли вы Дубровскому? Оправдываете ли то, что он совершил? Почему роман заканчивается трагически? Почему Дубровский, благородный защитник идеи чести, прав человеческой личности, не добивается успеха?

Дубровского к разбойничьей жизни привели несправедливость и беззаконие. Троекуров, пользуясь влиянием, отнял у его отца имение; старый Дубровский тяжело заболел и умер, а Владимир, лишившись дома и будущего, сжёг усадьбу и ушёл с крестьянами в лес.

Дубровского боятся помещики, которые сами поступают с людьми жестоко и безнаказанно: они опасаются возмездия и нападения на свои имения. При этом Владимир не становится обычным грабителем: он избегает бессмысленной жестокости, а его люди не разоряют тех, кто не причинял ему зла. Однако разбой, поджог и участие в насилии нельзя считать законными или полностью оправданными поступками.

В кругу Троекурова нет полного согласия. Рассказ о благородном разбойнике передают как известие, но Троекуров не хочет верить, что Дубровский способен пощадить его дом. Окружающие воспринимают предводителя разбойников по-разному: одни боятся его, другие считают его смелым и справедливым защитником обиженных.

Разбойники не трогали дом Троекурова, потому что Владимир любил Машу, дочь Троекурова, и не хотел причинить ей горе. Это проявление его личного чувства, а не признание правоты Троекурова.

Дубровскому можно сочувствовать: он пережил утрату отца и дома и столкнулся с несправедливостью, против которой закон не помог. Но сочувствие не означает полного оправдания его мести и разбоя: его действия опасны и затрагивают других людей.

Финал трагичен, потому что личное счастье Владимира и Маши оказывается невозможным: Маша уже связана браком с князем Верейским, а Владимир не успевает освободить её. Дубровский не добивается успеха, поскольку против него — власть, богатство и несправедливый общественный порядок, а его борьба ведётся силой, не способной восстановить законность или вернуть погибшее. В итоге он теряет возможность быть с Машей и распускает свою шайку.