1. Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы в феноле проявляется следующим образом:

1. 
   

   Влияние фенильного радикала на гидроксильную группу: Фенильный радикал (-C₆H₅) увеличивает кислотность гидроксильной группы (-OH) за счет резонансной стабилизации феноксид-аниона (C₆H₅O^-), образующегося при диссоциации фенола. Это означает, что фенол является более сильной кислотой по сравнению с алифатическими спиртами.

   
   


2. 
   

   Влияние гидроксильной группы на фенильный радикал: Гидроксильная группа (-OH) является ориентантом первого рода, то есть она направляет электрофильное замещение (например, галогенирование, нитрование, сульфирование) в орто- и пара-положения фенильного кольца. Это происходит из-за того, что гидроксильная группа увеличивает электронную плотность в этих положениях через резонансные структуры.

   
   

Примеры уравнений реакций:

1. 
   

   Диссоциация фенола (проявление кислотных свойств):

   
   

   $$\mathrm{C_6H_5OH \rightleftharpoons C_6H_5O^- + H^+}$$

   
   


2. 
   

   Электрофильное замещение (бромирование фенола):

   
   

   $$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$
   (образуется 2,4,6-трибромфенол)

   
   

Ответ: Фенильный радикал увеличивает кислотность гидроксильной группы, а гидроксильная группа активирует фенильное кольцо для электрофильного замещения в орто- и пара-положения.