Решение:
Пропанол-1 - это первичный спирт. Спирты проявляют свойства как спиртов, так и углеводородов (алканов).
Рассмотрим взаимодействие пропанола-1 с каждым из предложенных веществ:
- HBr (Бромоводород): Спирты реагируют с галогеноводородами по механизму нуклеофильного замещения гидроксильной группы. Реакция протекает при нагревании:
\[ CH_3CH_2CH_2OH + HBr → CH_3CH_2CH_2Br + H_2O \]
- CuO (Оксид меди(II)): Первичные спирты при нагревании в присутствии оксида меди(II) окисляются до альдегидов.
\[ CH_3CH_2CH_2OH + CuO → CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O \]
- Cu(OH)₂ (Гидроксид меди(II)): Спирты, как многоатомные, могут образовывать комплексные соединения с гидроксидами металлов (например, с гидроксидом меди(II)). Однако, пропанол-1 является одноатомным спиртом, поэтому не реагирует с Cu(OH)₂ в типичных условиях, в отличие от многоатомных спиртов (например, глицерина).
- H₂S (Сероводород): Спирты не реагируют с сероводородом.
- KOH (Гидроксид калия): Щелочи (как KOH) являются основаниями и не реагируют со спиртами, так как спирты - слабые кислоты и не способны вытеснять их из солей.
- K (Калий): Активные металлы, такие как калий, реагируют со спиртами с выделением водорода и образованием алкоголятов.
\[ 2CH_3CH_2CH_2OH + 2K → 2CH_3CH_2CH_2OK + H_2 \]
Таким образом, пропанол-1 реагирует с HBr, CuO и K.
Ответ: HBr, CuO, K