Краткое пояснение: Сложные эфиры образуются при взаимодействии спиртов с кислотами и при взаимодействии галогеналканов с алкоголятами.
- Пропанол-1 с уксусной кислотой: образуется сложный эфир (этерификация).
- Пропанол-1 с ацетальдегидом: образуется полуацеталь, а затем ацеталь, но не сложный эфир.
- Глицерин с азотной кислотой: образуется нитроглицерин (сложный эфир азотной кислоты).
- Фенол с азотной кислотой: образуется нитрофенол, но не сложный эфир.
- Хлорэтан с этилатом натрия: образуется диэтиловый эфир (реакция Вильямсона).
Ответ: 1, 3, 5