Harry ... to win a chess game playing against his father.

Решение:

В данном предложении нужно выбрать модальный глагол, который выражает способность или возможность совершить действие в прошлом. Фраза "Harry ... to win a chess game playing against his father." означает "Гарри ... выиграть шахматную партию, играя против своего отца".

• was able: Эта конструкция (was/were able to) используется для обозначения способности совершить действие в конкретной ситуации в прошлом.
• should: Выражает совет или рекомендацию.
• can: Выражает способность в настоящем времени.
• could: Может выражать способность в прошлом, но чаще используется для общих способностей или в условных предложениях, а 'was able to' более точно передает совершение действия в конкретной ситуации.

Контекст предложения указывает на конкретное событие в прошлом, где Гарри продемонстрировал (или не продемонстрировал) способность выиграть. Поэтому наиболее подходящим вариантом является 'was able to'.

Ответ: was able