Заменим словосочетание «улыбнуться с грустью», построенное на основе управления, синонимичным словосочетанием со связью примыкание.
улыбнуться с грустью - это улыбнуться (как?) с грустью;
грустно улыбнуться - это улыбнуться (как?) грустно.
Соблюдаем нормы современного русского литературного языка. Форму главного слова не меняем.
Ответ: грустно улыбнуться.