Ответ:

Если считать, как обычно предполагается в такой задаче, что месячный заработок выражен целым числом рублей, получаем следующий вывод.

  1. Кондуктор не Иванов: его однофамилец-пассажир живёт в Ленинграде, а пассажир Иванов — в Москве.

  2. Если кондуктор — Сидоров, то пассажир Петров оказывается ближайшим к месту жительства кондуктора; его заработок 2 000 рублей должен быть втрое больше заработка кондуктора. Тогда заработок кондуктора составил бы 2 000 ÷ 3 = 666⅔ рубля, что не является целым числом рублей.

  3. Значит, кондуктор — Петров. Его пассажир-однофамилец живёт в Ленинграде. Пассажир Иванов живёт в Москве, а оставшийся пассажир Сидоров — ближе остальных к кондуктору.

  4. Сидоров из бригады не кочегар, поскольку он выиграл у кочегара в бильярд. Он также не кондуктор, значит, он машинист.

Ответ: машинист — Сидоров.

Если заработок не обязан быть целым числом рублей, одних приведённых условий недостаточно: вариант с кондуктором Сидоровым не исключается.