Даны схемы реакций (без коэффициентов). Выберите все реакции, в которых образуется сложный эфир. CH2 = CH – CH3 + KMnO4 + H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2COONa + CH3Cl

Решение:

Для решения данного задания необходимо понимать, что такое сложный эфир и как он образуется. Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации – взаимодействия карбоновой кислоты и спирта в присутствии катализатора (обычно серной кислоты) или при взаимодействии соли карбоновой кислоты и галогеналкана.

1. CH2 = CH – CH3 + KMnO4 + H2SO4

   В данной реакции происходит окисление алкена (пропена) перманганатом калия в кислой среде. Образование сложного эфира не происходит.

2. CH3COOH + CH3CH2OH

   Это реакция этерификации: уксусная кислота (CH3COOH) реагирует с этанолом (CH3CH2OH) в присутствии серной кислоты как катализатора. В результате образуется этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) и вода:

   CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O

   Следовательно, образуется сложный эфир.

3. CH3CH2OH

   В данной реакции происходит дегидратация этанола (CH3CH2OH) при высокой температуре в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий (температуры) могут образовываться либо этилен, либо диэтиловый эфир. Если температура выше 140°C, то образуется простой эфир (диэтиловый эфир) и вода:

   2CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

   Следовательно, сложный эфир не образуется.

4. CH3CH2COONa + CH3Cl

   В этой реакции происходит взаимодействие пропионата натрия (соли карбоновой кислоты) с хлорметаном. В результате образуется сложный эфир – метиловый эфир пропионовой кислоты и хлорид натрия:

   CH3CH2COONa + CH3Cl → CH3CH2COOCH3 + NaCl

   Следовательно, образуется сложный эфир.

Ответ: сложные эфиры образуются во второй и четвертой реакциях.