Билет № 3 1. Предельные углеводороды, их строение, свойства, нахождение в природе, применение. 2. Каучук, строение, свойства. Получение синтетического каучука и резины. Натуральный и синтетические каучуки (бутадиеновый, хлоропреновый и изопреновый). 3. Напишите структурные формулы следующих веществ: 3-метилпентан, 2,3-дихлорбутан, 2,3-диметил-4,4-диэтилгептан, 2-бром-1-фторпропан,2,4-диметил-3,4-диэтилоктан.

1. Предельные углеводороды (алканы)

Строение: Алканы — это насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными сигма-связями, а атомы углерода с атомами водорода — также одинарными связями. Общая формула алканов: \( C_n H_{2n+2} \). Атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp³-гибридизации.

Свойства:

• Физические: Алканы — бесцветные газы (C₁-C₄), жидкости (C₅-C₁₇) или твёрдые вещества (C₁₈ и выше). Они практически не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Плотность алканов меньше плотности воды. Температуры кипения и плавления возрастают с увеличением молекулярной массы.
• Химические: Алканы — малоактивные вещества. Типичные реакции:
• • Реакции замещения: Протекают преимущественно по механизму свободнорадикального замещения (например, галогенирование на свету).
  • \( CH_4 + Cl_2 ^{hv} CH_3Cl + HCl \)
  • Реакции окисления: При горении алканов образуются углекислый газ и вода.
  • \( C_3H_8 + 5O_2 → 3CO_2 + 4H_2O \)
  • Реакции дегидрирования (крекинг): Распад более тяжёлых алканов на более лёгкие (алканы и алкены) при высоких температурах.
  • \( C_{10}H_{22} → C_5H_{12} + C_5H_{10} \)

Нахождение в природе: Алканы являются основным компонентом природного газа (метан, этан) и нефти (смеси алканов от C₅ до C₁₆).

Применение: Алканы используются как топливо (природный газ, бензин, керосин, мазут), сырьё для получения других органических веществ (в результате крекинга и риформинга).

2. Каучук, строение, свойства. Получение синтетического каучука и резины.

Каучук — это эластомер, полимер, который характеризуется высокой эластичностью. В зависимости от происхождения каучуки делятся на натуральные и синтетические.

Натуральный каучук — это полимер изопрена (цис-1,4-полиизопрен).

Синтетические каучуки:

• Бутадиеновый каучук: Полимер бутадиена.
• Хлоропреновый каучук (наирит): Полимер хлоропрена.
• Изопреновый каучук: Искусственно полученный полимер изопрена.

Строение: Молекулы каучука представляют собой длинные, гибкие полимерные цепи. В ненабухающем состоянии эти цепи свернуты в клубки. При растяжении цепи распрямляются, что и обуславливает эластичность.

Свойства:

• Эластичность: Способность сильно растягиваться и возвращаться к исходной форме после снятия нагрузки.
• Термопластичность: При нагревании размягчаются, при охлаждении — твердеют.
• Нерастворимость: Не растворяются в воде, но набухают в органических растворителях.

Получение синтетического каучука: Синтетические каучуки получают полимеризацией соответствующих мономеров (бутадиена, изопрена, хлоропрена) под действием катализаторов.

Получение резины: Резина — это продукт вулканизации каучука. Вулканизация — это процесс сшивания полимерных цепей каучука атомами серы при нагревании. Это значительно повышает прочность, эластичность и температуростойкость каучука.

3. Структурные формулы веществ:

3-метилпентан:

      CH₃
      |
CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₃

2,3-дихлорбутан:

CH₃-CHCl-CHCl-CH₃

2,3-диметил-4,4-диэтилгептан:

        CH₃ CH₃
        |
CH₃-CH₂-C - C - CH₂-CH₃
        |
       CH₂
        |
       CH₃
        |
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

2-бром-1-фторпропан:

CH₂F-CHBr-CH₃

2,4-диметил-3,4-диэтилоктан:

        CH₃
        |
CH₃-CH₂-CH-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
        |
       CH₂
        |
       CH₃
        |
       CH₂
        |
       CH₃