Краткое пояснение:
Краткое пояснение: Частица «не» с глаголами и деепричастиями пишется раздельно, если есть противопоставление или слово «отнюдь не», «вовсе не». С краткими причастиями пишется раздельно. С полными причастиями — раздельно, если есть зависимые слова. «Не» с существительными и прилагательными пишется слитно, если слово без «не» не употребляется или образуется новое понятие, и раздельно, если есть противопоставление.
Ответ: 1) (не)мог сделать, враг (не) доумевал