7 В двух колбах находятся две жидкости: бензол и толуол. Укажите один реагент, с помощью которого можно различить эти жидкости. Ответ:

Решение:

Бензол (C6H6) и толуол (C6H5CH3) являются ароматическими углеводородами. Их химические свойства сходны, но толуол имеет метильную группу, которая делает его более реакционноспособным в некоторых реакциях, а также повышает его температуру кипения.

Для различения бензола и толуола можно использовать реакцию, которая протекает с разной скоростью или имеет разный результат для этих двух веществ. Одним из таких реагентов является бром (Br2) в присутствии катализатора, например, порошка железа (Fe) или хлорида железа (III) (FeCl3). При этой реакции происходит электрофильное замещение в ароматическом кольце.

Реакция с бромом (Br2) в присутствии катализатора (FeBr3 или FeCl3):

• Бензол реагирует с бромом, образуя бромбензол. Реакция идёт относительно медленно.

\( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{HBr} \)

• Толуол также реагирует с бромом, но метильная группа является активирующей, поэтому реакция идёт быстрее, и преимущественно образуется пара-бромтолуол (так как метильная группа направляет замещение в орто- и пара-положения).

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{p-BrC}_6\text{H}_4\text{CH}_3 + \text{o-BrC}_6\text{H}_4\text{CH}_3 + \text{HBr} \)

По скорости реакции или качественному анализу продуктов (например, при дальнейшей реакции или анализе смесей) можно различить бензол и толуол.

Другой вариант — использование концентрированной азотной кислоты (HNO3) в присутствии серной кислоты (H2SO4). Толуол нитруется легче и быстрее, чем бензол, давая смесь орто- и пара-нитротолуолов, тогда как бензол образует нитробензол.

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_4(\text{CH}_3)\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \) (смесь изомеров)

\( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \)

Ответ: Бром (Br2) в присутствии катализатора (например, FeBr3) или концентрированная азотная кислота (HNO3) в присутствии серной кислоты (H2SO4).