5. Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком брома в отсутствие катализатора.

Решение:

Нам нужно сопоставить исходные вещества с продуктами бромирования. Бромирование алканов (например, пропана) происходит по радикальному механизму, где водород замещается на бром. Бромирование алкенов (пропена) происходит по механизму электрофильного присоединения, где бром присоединяется к двойной связи. Бромирование циклоалканов (циклопропана) также возможно с разрывом цикла.

• А) пропин (алкин): Пропин имеет тройную связь. При бромировании он может присоединять до двух молекул брома. При избытке брома образуется тетрабромпроизводное. Однако, из предложенных вариантов, мы ищем продукт, который получается при присоединении брома. Вариант 5) CH3-CBr2-CHBr2 является продуктом присоединения двух молекул Br₂ к пропину.
• Б) пропан (алкан): Пропан при бромировании (в отсутствие катализатора, но в присутствии УФ-света или при нагревании) замещает водород на бром. В случае избытка брома, возможны продукты замещения нескольких атомов водорода. Вариант 4) CH3-CH2-CH2Br — продукт монобромирования. Однако, обычно радикальное бромирование алканов при избытке брома может привести к полибромированию. Рассмотрим другие варианты.
• В) циклопропан (циклоалкан): Циклопропан напряженное кольцо и легко раскрывается при реакциях, в том числе с галогенами. Присоединение брома приводит к разрыву цикла и образованию 1,3-дибромпропана. Вариант 1) Br-CH2-CH2-CH2-Br соответствует этому продукту.
• Г) пропен (алкен): Пропен имеет двойную связь. Присоединение брома идет по двойной связи. Вариант 3) CH3-CHBr-CH2Br является продуктом присоединения одной молекулы Br₂ к пропену.

Проверим вариант 2) CH3-CH(Br)-CH3. Это 2-бромпропан, который может быть получен из пропина (гидрогалогенирование) или как побочный продукт радикального бромирования пропана. Однако, более вероятен вариант 4) для монобромирования пропана.

Давайте пересмотрим условия: «избытком брома в отсутствие катализатора». Отсутствие катализатора (например, FeBr₃) предполагает либо радикальное замещение (для алканов), либо присоединение (для алкенов/алкинов), либо раскрытие цикла.

Рассмотрим варианты еще раз:

1. Br-CH2-CH2-CH2-Br — 1,3-дибромпропан. Получается при раскрытии циклопропана.

2. CH3-CH(Br)-CH3 — 2-бромпропан. Может получиться из пропана, но обычно при радикальном замещении получается смесь 1-бромпропана и 2-бромпропана.

3. CH3-CHBr-CH2Br — 1,2-дибромпропан. Получается присоединением Br₂ к пропену.

4. CH3-CH2-CH2Br — 1-бромпропан. Получается при радикальном бромировании пропана.

5. CH3-CBr2-CHBr2 — 1,1,2,2-тетрабромпропан. Получается присоединением 2Br₂ к пропину.

6. Циклопропан с Br. Это не продукт, а реагент или символ.

Теперь сопоставляем:

• А) пропин — соответствует продукту 5) CH3-CBr2-CHBr2 (присоединение 2Br₂).
• Б) пропан — при избытке брома возможно полибромирование. Вариант 4) CH3-CH2-CH2Br — монобромирование. Вариант 2) CH3-CH(Br)-CH3 — изомер. Если речь идет о преимущественном продукте, то часто образуется смесь. Однако, если нужен один продукт, то 1-бромпропан (4) или 2-бромпропан (2) являются возможными.
• В) циклопропан — соответствует продукту 1) Br-CH2-CH2-CH2-Br (раскрытие цикла).
• Г) пропен — соответствует продукту 3) CH3-CHBr-CH2Br (присоединение Br₂).

Если предположить, что вариант 2) CH3-CH(Br)-CH3 получается из пропана, то такое сопоставление возможно.

Проверим еще раз:

А) пропин (алкин) -> 5) 1,1,2,2-тетрабромпропан (присоединение 2Br₂)

Б) пропан (алкан) -> 2) 2-бромпропан (радикальное замещение)

В) циклопропан -> 1) 1,3-дибромпропан (раскрытие цикла)

Г) пропен (алкен) -> 3) 1,2-дибромпропан (присоединение Br₂)

В задании указано «избыток брома». Для пропина это означает присоединение двух молекул Br₂, что соответствует варианту 5. Для пропена — присоединение одной молекулы Br₂, что соответствует варианту 3. Для циклопропана — раскрытие цикла и присоединение Br₂, что соответствует варианту 1. Для пропана — замещение водорода. При избытке брома возможно замещение нескольких атомов водорода. Вариант 2 — 2-бромпропан, это продукт монозамещения. Вариант 4 — 1-бромпропан, тоже монозамещение. В радикальном замещении алканов обычно образуется смесь изомеров, но 2-бромпропан (вторичный углерод) часто получается в большем количестве, чем 1-бромпропан (первичный углерод).

Таблица соответствия:

Ответ:

A-5, Б-2, В-1, Г-3