[5] Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C6H12O6 → X₁ → этилацетат X₂ → этан X₁ → дивинил При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Превращения:

В этой задаче нам нужно показать, как из глюкозы (C₆H₁₂O₆) можно получить этилацетат, этан и дивинил. Давайте разбираться по шагам!

Шаг 1: Глюкоза → X₁

Глюкоза (C₆H₁₂O₆) – это сахар. Чтобы получить из нее что-то другое, например, спирт, ее можно подвергнуть брожению. При спиртовом брожении глюкоза превращается в этанол (этиловый спирт).

Реакция:

• \[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{дрожжи}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2 \]

Таким образом, X₁ – это этанол (C₂H₅OH).

Шаг 2: X₁ → этилацетат

Этанол (X₁) реагирует с карбоновой кислотой (уксусной кислотой) в присутствии серной кислоты, образуя сложный эфир – этилацетат. Уксусную кислоту можно получить, например, окислением этанола.

Реакция получения уксусной кислоты:

• \[ 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{Катализатор}} 2\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{H}_2\text{O} \]

Реакция этерификации (получение этилацетата):

• \[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \]

Этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) - CH₃COOC₂H₅.

Шаг 3: X₁ → дивинил

Этанол (X₁) можно превратить в дивинил (бутадиен-1,3) путем дегидратации (отщепления воды) при высокой температуре в присутствии катализатора.

Реакция:

• \[ 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{Al}_2\text{O}_3, \text{t} \gt \text{400}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + 2\text{H}_2\text{O} + \text{H}_2 \]

Дивинил (бутадиен-1,3) - CH₂=CH-CH=CH₂.

Шаг 4: X₂ → этан

Нам нужно получить этан (C₂H₆). У нас есть этанол (C₂H₅OH) и этилацетат (CH₃COOC₂H₅). Этан может получиться из этанола путем его восстановления. Но более классический путь — это реакция Вюрца, где галогеналканы соединяются. Можно сначала получить из этанола этилбромид, а затем провести реакцию Вюрца.

Получение этилбромида из этанола:

• \[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{H}_2\text{O} \]

Реакция Вюрца для получения этана:

• \[ 2\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + 2\text{Na} \xrightarrow{\text{Нагревание}} \text{CH}_3-\text{CH}_3 + 2\text{NaBr} \]

Таким образом, X₂ – это этилбромид (C₂H₅Br), который затем превращается в этан.

Ответ:

1. C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (Спиртовое брожение)

2. CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (Этерификация)

3. 2C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (Дегидратация этанола)

4. C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O (Получение этилбромида)

5. 2C₂H₅Br + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaBr (Реакция Вюрца)